tert-butyl N-[1-[5-[(3-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2-phenylethyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[1-[5-[(3-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2-phenylethyl]carbamate
• 化学式: C₂₂H₂₄ClN₃O₃S
• 分子量: 445.97
• InChiKey: OWUDHTWXYQREAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[1-[5-[(3-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2-phenylethyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[5-[(3-Chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  新型苯丙氨酸衍生物的设计、合成及体外抗真菌机制

  摘要：

  为了探索具有独特机制对抗植物病原真菌的新型分子，设计并合成了一系列含有 1,3,4-恶二偶氮硫醚部分的苯丙氨酸衍生物。生物测定表明，一些 100 μg/mL 的目标化合物表现出出色的抗南瓜的抗真菌活性，例如G 6 (92.1 %)、G 10 (94.3 %)、G 18 (99.1 %) 和G 19 (98.7 %)，优于市售杀菌剂嘧菌酯（90.6%），G 10对黄瓜木霉的EC 50值为31.9 μg/mL。进一步的机制研究用G 10处理的黄瓜 T. cucumeris证明该化合物可以通过破坏膜的完整性来影响菌丝体的生长，并且该化合物的浓度越高，膜完整性的破坏程度越大，类似于商业杀菌剂嘧菌酯. 这些结论为进一步研究该系列苯丙氨酸衍生物的机理提供了重要信息。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200035
• 作为产物：
  描述：

  BOC-Phenylalaninhydrazid 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 tert-butyl N-[1-[5-[(3-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2-phenylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型苯丙氨酸衍生物的设计、合成及体外抗真菌机制

  摘要：

  为了探索具有独特机制对抗植物病原真菌的新型分子，设计并合成了一系列含有 1,3,4-恶二偶氮硫醚部分的苯丙氨酸衍生物。生物测定表明，一些 100 μg/mL 的目标化合物表现出出色的抗南瓜的抗真菌活性，例如G 6 (92.1 %)、G 10 (94.3 %)、G 18 (99.1 %) 和G 19 (98.7 %)，优于市售杀菌剂嘧菌酯（90.6%），G 10对黄瓜木霉的EC 50值为31.9 μg/mL。进一步的机制研究用G 10处理的黄瓜 T. cucumeris证明该化合物可以通过破坏膜的完整性来影响菌丝体的生长，并且该化合物的浓度越高，膜完整性的破坏程度越大，类似于商业杀菌剂嘧菌酯. 这些结论为进一步研究该系列苯丙氨酸衍生物的机理提供了重要信息。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200035

文献信息

• Design, Synthesis and <i>in Vitro</i> Antifungal Mechanism of Novel Phenylalanine Derivatives
  作者：Xue Niu、Hong Zhang、Chengzhi Zhang、Li Dou、Zhibing Wu

  DOI：10.1002/cbdv.202200035

  日期：2022.6

  To explore novel molecules with unique mechanisms against plant pathogenic fungi, a series of phenylalanine derivatives containing a 1,3,4-oxadiazothioether moiety were designed and synthesized. Bioassays revealed that some target compounds at 100 μg/mL exhibited excellent antifungal activities against Thanatephorus cucumeris, such as G6 (92.1 %), G10 (94.3 %), G18 (99.1 %), and G19 (98.7 %), better

  为了探索具有独特机制对抗植物病原真菌的新型分子，设计并合成了一系列含有 1,3,4-恶二偶氮硫醚部分的苯丙氨酸衍生物。生物测定表明，一些 100 μg/mL 的目标化合物表现出出色的抗南瓜的抗真菌活性，例如G 6 (92.1 %)、G 10 (94.3 %)、G 18 (99.1 %) 和G 19 (98.7 %)，优于市售杀菌剂嘧菌酯（90.6%），G 10对黄瓜木霉的EC 50值为31.9 μg/mL。进一步的机制研究用G 10处理的黄瓜 T. cucumeris证明该化合物可以通过破坏膜的完整性来影响菌丝体的生长，并且该化合物的浓度越高，膜完整性的破坏程度越大，类似于商业杀菌剂嘧菌酯. 这些结论为进一步研究该系列苯丙氨酸衍生物的机理提供了重要信息。