methyl 2-(diisopropoxyphosphoryl)propanoate | 31460-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(diisopropoxyphosphoryl)propanoate
• 英文别名: Propionic acid, 2-(diisopropylphosphono)-, methyl ester；methyl 2-di(propan-2-yloxy)phosphorylpropanoate
• CAS: 31460-07-8
• 化学式: C₁₀H₂₁O₅P
• 分子量: 252.247
• InChiKey: VYFHWHULKKBRCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(diisopropoxyphosphoryl)propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 S-(2-acetamidoethyl) 2-(diisopropoxyphosphoryl)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  洞察双功能脱水酶环化酶域的双重活性

  摘要：

  含氧杂环是聚酮化合物天然产物中常见的结构基序，对它们的生物活性有重要贡献。在这里，我们报告了AmbDH3的结构和机理研究，AmbDH3是一种在琥珀酸生物素合成中具有脱水酶（DH）和吡喃形成环化酶双重活性的聚酮化合物合酶结构域。AmbDH3类似于单功能DH域，使用H51和D215进行脱水。通过突变研究和酶促体外实验，证实V173为环化活性的诊断残基。在看似单功能的AmbDH2中观察到类似的基序，该基序也显示出意想不到的环化酶活性。我们的结果为生物合成途径中隐藏的环化酶的挖掘铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201707774
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl (methoxycarbonylmethyl)phosphonate 、 碘甲烷 在 氢化钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 methyl 2-(diisopropoxyphosphoryl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Bodnarchuk,N.D. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 1201 - 1207

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A divergent approach to apoptolidin and FD-891: asymmetric preparation of a common intermediate
  作者：Shu-Sin Chng、Jia Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01173-0

  日期：2003.6

  Biologically active Apoptolidin and FD-891 have structural similarity in their macrocyclic cores. Asymmetric preparation of a common intermediate in the total synthesis of these two macrolides is presented. A modified Masuyama Sn-allylation was employed to control the relative stereochemistry in the synthesis of the intermediate.

  具有生物活性的Apooptolidin和FD-891在其大环核心中具有结构相似性。介绍了这两种大环内酯类化合物的总合成中不常见的中间体中间体的制备。修饰的Masuyama Sn-烯丙基化用于控制中间体合成中的相对立体化学。
• Efficient ester exchange reaction of phosphonoacetates
  作者：Susumi Hatakeyama、Kumiko Satoh、Kuniya Sakurai、Seiichi Takano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96188-4

  日期：1987.1

  A novel method for the preparation of differentially substituted phosphonoacetates and phosphonoacetamides using 4-DMAP catalyzed ester exchange reaction has been developed.

  已开发出一种使用4-DMAP催化的酯交换反应制备差异取代的膦酰基乙酸酯和膦酰基乙酰胺的新方法。
• A Dehydratase Domain in Ambruticin Biosynthesis Displays Additional Activity as a Pyran-Forming Cyclase
  作者：Gesche Berkhan、Frank Hahn

  DOI：10.1002/anie.201407979

  日期：2014.12.15

  Hydropyran rings are a common structural motif in reduced polyketides. Information on their biosynthetic formation and particularly the biochemical characterization of the responsible enzymes has only been reported in few cases. The dehydratase domain AmbDH3 from the ambruticin polyketide synthase was investigated. Through in vitro assay of the recombinant domain with synthetically‐derived substrate

  氢吡喃环是还原的聚酮化合物中的常见结构基序。关于它们的生物合成形成的信息，尤其是负责的酶的生化特性的信息仅在少数情况下得到了报道。研究了来自安布提菌素聚酮化合物合酶的脱水酶结构域AmbDH3。通过使用合成来源的底物替代物对重组结构域进行体外分析，结果表明它具有环氧化酶的第二种催化活性，可进行加氧杂合物的添加。用合成底物类似物探测AmbDH3在两个子步骤中均显示出立体选择性和底物耐受性。这是从顺式吡喃形成环化酶的第一个特征‐AT PKS系统和具有这种双重活性的聚酮化合物合酶结构域的首次报告。最后，揭示了该结构域显示出在化学酶促合成中的应用潜力。
• Miyaoka, Hiroaki; Nishiyama, Akira; Nagaoka, Hiroto, Synlett, 2003, # 5, p. 717 - 719
  作者：Miyaoka, Hiroaki、Nishiyama, Akira、Nagaoka, Hiroto、Yamada, Yasuji

  DOI：——

  日期：——
• HATAKEYAMA, SUSUMI;SATON, KUMIKO;SAKURAI, KUNIYA;TAKANO, SEIICHI, TETRAHEDRON. LETT., 28,(1987) N 24, 2713-2716
  作者：HATAKEYAMA, SUSUMI、SATON, KUMIKO、SAKURAI, KUNIYA、TAKANO, SEIICHI

  DOI：——

  日期：——

表征谱图