(+/-)-9-[4,4-bis-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-adenine | 918955-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (+/-)-9-[4,4-bis-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-adenine
• 英文别名: 3,3(2H)-Furandimethanol, 5-(6-amino-9H-purin-9-yl)dihydro-；[5-(6-aminopurin-9-yl)-3-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]methanol
• CAS: 918955-04-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₃
• 分子量: 265.272
• InChiKey: YZPMASWMAJFAIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-6-chloro-9-[4,4-bis-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-purine 在 四丁基氟化铵 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+/-)-9-[4,4-bis-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-adenine
  参考文献：
  名称：

  新型4'-羟甲基支链apiosyl核苷的合成和抗病毒评价。

  摘要：

  在这项研究中合成了新型的4'-羟甲基支链的apiosyl核苷。通过[3,3]-σ重排完成在4'-位引入羟甲基。通过顺序的臭氧分解和还原来构建阿糖基糖部分。天然碱（尿嘧啶，胸腺嘧啶，胞嘧啶和腺嘌呤）通过经典的糖基缩合方法（过碱化的碱和TMSOTf）有效地偶联。评估了合成化合物对HIV-1，HSV-1，HSV-2和HCMV的抗病毒活性。化合物18表现出中等的抗HCMV活性（EC50 = 20.1 microg / mL），最高至100 microM都没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1080/15257770500379173

文献信息

• Synthesis and Antiviral Evaluation of Novel 4′-Hydroxymethyl Branched Apiosyl Nucleosides
  作者：Jin Woo Kim、Joon Hee Hong

  DOI：10.1080/15257770500379173

  日期：2006.1

  Novel 4'-hydroxymethyl branched apiosyl nucleosides were synthesized in this study. The introduction of a hydroxymethyl group in the 4'-position was accomplished by a [3,3]-sigmatropic rearrangement. Apiosyl sugar moiety was constructed by sequential ozonolysis and reductions. The natural bases (uracil, thymine, cytosine, and adenine) were efficiently coupled by a classical glycosyl condensation procedure

  在这项研究中合成了新型的4'-羟甲基支链的apiosyl核苷。通过[3,3]-σ重排完成在4'-位引入羟甲基。通过顺序的臭氧分解和还原来构建阿糖基糖部分。天然碱（尿嘧啶，胸腺嘧啶，胞嘧啶和腺嘌呤）通过经典的糖基缩合方法（过碱化的碱和TMSOTf）有效地偶联。评估了合成化合物对HIV-1，HSV-1，HSV-2和HCMV的抗病毒活性。化合物18表现出中等的抗HCMV活性（EC50 = 20.1 microg / mL），最高至100 microM都没有细胞毒性。