2-(thiophen-2-yl)benzaldehyde O-acetyloxime | 1258597-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)benzaldehyde O-acetyloxime
• CAS: 1258597-30-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• 分子量: 245.302
• InChiKey: LZWWMULPVHESIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-2-yl)benzaldehyde O-acetyloxime 以 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到thieno<3,2-c>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  酰基肟的光化学：杂环和天然产物的合成

  摘要：

  提出了光化学产生的亚氨基自由基闭环在苯基，噻吩基和吡啶基环上的新应用。讨论了在整个肟肟结构中不同取代基对反应性的影响。通过计算研究可以解释一些观察到的影响。该反应为制备几种多环杂芳族化合物提供了一种新的，简单而直接的方法，它已被用于某些天然产物的合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.078
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 2-(2-thienyl)benzaldoxime 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-(thiophen-2-yl)benzaldehyde O-acetyloxime
  参考文献：
  名称：

  酰基肟的光化学：杂环和天然产物的合成

  摘要：

  提出了光化学产生的亚氨基自由基闭环在苯基，噻吩基和吡啶基环上的新应用。讨论了在整个肟肟结构中不同取代基对反应性的影响。通过计算研究可以解释一些观察到的影响。该反应为制备几种多环杂芳族化合物提供了一种新的，简单而直接的方法，它已被用于某些天然产物的合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.078

文献信息

• Photochemistry of acyloximes: synthesis of heterocycles and natural products
  作者：Rafael Alonso、Alegría Caballero、Pedro J. Campos、Miguel A. Rodríguez

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.078

  日期：2010.11

  New applications of the photochemically generated iminyl radicals ring closure onto phenyl, thiophenyl, and pyridinyl rings are presented. The influence on the reactivity of different substituent throughout the acyloxime structure is discussed. Some observed effects are interpreted from computational studies. This reaction provides a new, simple, and straightforward method for the preparation of several

  提出了光化学产生的亚氨基自由基闭环在苯基，噻吩基和吡啶基环上的新应用。讨论了在整个肟肟结构中不同取代基对反应性的影响。通过计算研究可以解释一些观察到的影响。该反应为制备几种多环杂芳族化合物提供了一种新的，简单而直接的方法，它已被用于某些天然产物的合成中。