6-nitro-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid amide | 33544-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-nitro-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid amide
• 英文别名: 6-nitro-2-carbamoyl-4-oxo-4H-benzopyran；4H-1-Benzopyran-2-carboxamide, 6-nitro-4-oxo-；6-nitro-4-oxochromene-2-carboxamide
• CAS: 33544-22-8
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₅
• 分子量: 234.168
• InChiKey: HMERJEBPCIDEAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid amide 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-Nitro-2-cyanochromone
  参考文献：
  名称：

  Mouysset; Payard; Couquelet, Il Farmaco, 1990, vol. 45, # 7-8, p. 847 - 857

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process of producing 2-cyano-4-oxo-4H-benzopyran compounds
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0634409A1

  公开（公告）日：1995-01-18

  There is disclosed a process of producing a 2-cyano-4-oxo-4H-benzopyran compound of the general formula (2): wherein R¹ and R² are independently hydrogen, halogen, hydroxy, C₁-C₅ alkyl, C₁-C₅ alkoxy, nitro or a group of the RCONH wherein R is C₁-C₂₀ alkyl, phenyl, phenyl-substituted (C₁-C₂₀)alkyl, phenyl(C₁-C₂₀)alkoxyphenyl or (C₁-C₂₀)alkoxyphenyl. This production process is characterized in that a carboxamide of the general formula (1): wherein R¹ and R² are each as defined above, is reacted with a dehydrating agent in the presence of a pyridine compound of the general formula (4): wherein A¹ and A² are independently hydrogen or C₁-C₅ alkyl. If the final product cannot be obtained as crystals having good filtration properties by ordinary treatments, a novel technique as disclosed herein can provide such crystals by dissolving the reaction product in an organic solvent insoluble or slightly soluble in water; pouring the resultant solution into water; and removing the organic solvent by distillation with stirring to effect the crystallization of the final product.

  本发明公开了一种通式（2）的 2-氰基-4-氧代-4H-苯并吡喃化合物的生产工艺： 其中 R¹ 和 R² 独立地为氢、卤素、羟基、C₁-C₅ 烷基、C₁-C₅ 烷氧基、硝基或 RCONH 的基团，其中 R 为 C₁-C₂₀ 烷基、苯基、苯基取代(C₁-C₂₀)烷基、苯基(C₁-C₂₀)烷氧基苯基或(C₁-C₂₀)烷氧基苯基。该生产工艺的特征在于通式(1)的羧酰胺： 其中 R¹ 和 R² 均如上定义，在通式（4）的吡啶化合物存在下与脱水剂反应： 其中 A¹ 和 A² 独立地为氢或 C₁-C₅ 烷基。如果通过普通的处理方法无法获得具有良好过滤性能的结晶体，那么本文公开的一种新技术可以提供这种结晶体，其方法是将反应产物溶解在不溶于水或微溶于水的有机溶剂中；将所得溶液倒入水中；然后在搅拌下通过蒸馏除去有机溶剂，以实现最终产物的结晶。
• MOUYSSET, G.;PAYARD, M.;COUQUELET, J.;BASTIDE, P.;STENGER, A.;DELHON, A.;+, FARMACO, 45,(1990) N-8, C. 847-857
  作者：MOUYSSET, G.、PAYARD, M.、COUQUELET, J.、BASTIDE, P.、STENGER, A.、DELHON, A.、+

  DOI：——

  日期：——
• US5659051A
  申请人：——

  公开号：US5659051A

  公开（公告）日：1997-08-19
• Mouysset; Payard; Couquelet, Il Farmaco, 1990, vol. 45, # 7-8, p. 847 - 857
  作者：Mouysset、Payard、Couquelet、Bastide、Stenger、Delhon、Tisne-Versailles

  DOI：——

  日期：——