(20S)-16α,17α-epoxy-3β-(methoxymethoxy)pregn-5-en-20-ol | 1236009-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-16α,17α-epoxy-3β-(methoxymethoxy)pregn-5-en-20-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(1R,2S,4R,6R,7S,10S,11R,14S)-14-(methoxymethoxy)-7,11-dimethyl-5-oxapentacyclo[8.8.0.02,7.04,6.011,16]octadec-16-en-6-yl]ethanol
• CAS: 1236009-53-2
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: NWCHFMSTTUDCCS-QYAWNFMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-16α,17α-epoxy-3β-(methoxymethoxy)pregn-5-en-20-ol 、 二甲氨基硫代甲酰氯 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以66%的产率得到O-[(20S)-16α,17α-epoxy-3β-(methoxymethoxy)pregn-5-en-20-yl] dimethylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  2,3-环氧醇二甲基硫代氨基甲酸酯衍生物的重排。温和条件下2,3-表硫醇衍生物的合成

  摘要：

  据报道在温和的碱性条件下，包括3-三甲基甲硅烷基-和3-三苯基甲硅烷基糖醇在内的代表性2,3-环氧醇转化为相应的2,3-表硫醇二甲基硫代氨基甲酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo101000u
• 作为产物：
  描述：

  16α,17α-epoxy-3β-(methoxymethoxy)pregn-5-en-20-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到(20R)-16α,17α-epoxy-3β-(methoxymethoxy)pregn-5-en-20-ol
  参考文献：
  名称：

  2,3-环氧醇二甲基硫代氨基甲酸酯衍生物的重排。温和条件下2,3-表硫醇衍生物的合成

  摘要：

  据报道在温和的碱性条件下，包括3-三甲基甲硅烷基-和3-三苯基甲硅烷基糖醇在内的代表性2,3-环氧醇转化为相应的2,3-表硫醇二甲基硫代氨基甲酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo101000u

文献信息

• Rearrangement of 2,3-Epoxy Alcohol Dimethylthiocarbamate Derivatives. Synthesis of 2,3-Epithio Alcohol Derivatives under Mild Conditions
  作者：Przemysław Kalicki、Michał Karchier、Karol Michalak、Jerzy Wicha

  DOI：10.1021/jo101000u

  日期：2010.8.6

  Transformation of representative 2,3-epoxy alcohols, including 3-trimethylsilyl- and 3-triphenylsilylglycidols, into the corresponding 2,3-epithio alcohol dimethylthiocarbamate derivatives under mild alkaline conditions is reported.

  据报道在温和的碱性条件下，包括3-三甲基甲硅烷基-和3-三苯基甲硅烷基糖醇在内的代表性2,3-环氧醇转化为相应的2,3-表硫醇二甲基硫代氨基甲酸酯衍生物。