N⁵-benzyl-4-iso-butyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxyde | 575455-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N⁵-benzyl-4-iso-butyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxyde
• 英文别名: N²-benzyl-3-isobutyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide；(3S)-2-benzyl-3-(2-methylpropyl)-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide
• CAS: 575455-33-3
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 268.38
• InChiKey: WPHTYXPYUAPUTG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁵-benzyl-4-iso-butyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxyde 在 硫酸氢铵 、 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-((S)-5-Benzyl-4-isobutyl-1,1-dioxo-1λ⁶-[1,2,5]thiadiazolidin-2-yl)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  合成新的含有手性环硫酰胺为a酮的假核苷。

  摘要：

  从N-苯甲酰基氨基酸开始，分四个步骤合成了一系列手性环磺酰胺。这些伪嘧啶杂环的区域选择性糖基化是在脱保护后进行的。最佳的糖基化结果是通过环甲酰胺的初步甲硅烷基化获得的，描述了它们与四乙酰基呋喃核糖和五乙酰基吡喃葡萄糖的缩合反应，产生了β-端基异构构型的假核苷。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022608
• 作为产物：
  描述：

  N²-tert-butoxycarbonyle-4-iso-butyl-N⁵-benzyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxyde 在 碘 作用下， 生成 N⁵-benzyl-4-iso-butyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxyde
  参考文献：
  名称：

  新型手性恶唑烷-2-酮和环磺酰胺类苷元的伪核苷：合成和抗病毒评价。

  摘要：

  从氨基酸开始已经合成了一系列手性环硫酰胺和恶唑烷酮-2-酮。这些伪嘧啶杂环的区域选择性取代是在Mitsunobu条件下进行的。通过对环硫酰胺进行初步脱保护并使其与β-D-呋喃核糖缩合可获得最佳的取代结果。手性恶唑烷丁-2-酮与D-呋喃呋喃糖直接偶联。所有化合物均针对HSV-2，VV和SV病毒进行了测试。两种化合物6b和6e对1型HSV表现出显着的活性。

  DOI：

  10.1080/15257770701544492

文献信息

• Synthese et N-Acylation Regiospecifique de 1,2,5-Thiadiazolidines 1,1-Dioxydes Chirales
  作者：Malika Berredjem、Houria Djebbar、Zine Regainia、Nour-Eddine Aouf、Georges Dewynter、Jean-Yves Winum、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1080/10426500307811

  日期：2003.4

  starting from chlorosulfonyl isocyanate (CSI), 1-substituted N-benzyl-2-chloroethylamine hydrochloride and acyl chloride. Chiral N-acyl-thiadiazolidines 1,1-dioxides have been prepared in high yield starting from the corresponding cyclosulfamides acyl chloride, triethylamine and a catalytic amount of 4-(N,N-dimethylamino)pyridine. L'accès régiospécifique aux cyclosulfamides chiraux N-acylés (analogues sulfonés

  从氯磺酰基异氰酸酯 (CSI)、1-取代的 N-苄基-2-氯乙胺盐酸盐和酰氯开始，进行手性 N-酰基环磺酰胺（环脲的磺胺类似物）的区域特异性合成。从相应的环磺酰胺酰氯、三乙胺和催化量的 4-(N,N-二甲氨基)吡啶开始，已经以高产率制备了手性 N-酰基-噻二唑烷 1,1-二氧化物。L'accès régiospécifique aux cyclosulfamides chiraux N-acylés (analogues sulfonés d'urèes cycliques) Les N-酰基噻二唑烷 1,
• Simple and efficient cleavage reaction of the boc group in heterocyclic compounds
  作者：Klai Nadia、Berredjem Malika、Khettache Nawel、Belghit Med Yazid、Régaïnia Zine、Nour-Eddine Aouf

  DOI：10.1002/jhet.5570410109

  日期：2004.1

  cyclosulfamides have been synthesized by alkaline cyclisation starting from N-benzoylamino acids (Ala, Val, Leu, Phe) derivatives and chlorosulfonyl isocyanate. A simplified and regioselective deprotection of the cyclic compounds (cyclosulfamides) containing the tert-butyloxycarbonyl group (Boc) has been achieved in good yield by fusion under reduced pressure.

  专用于Pr。的记忆。Ladjama DAIF一系列手性的cyclosulfamides已经由选自N-苯甲酰基氨基酸（丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，苯丙氨酸）衍生物和磺酰异氰酸酯起始碱性环化合成。通过在减压下熔融，以良好的产率实现了含有叔丁氧羰基（Boc）的环状化合物（环磺酰胺）的简化的区域选择性脱保护。
• New Pseudonucleosides Containing Chiral Oxazolidin-2-Ones and<i>Cyclosulfamides</i>as Aglycones: Synthesis and Antiviral Evaluation
  作者：Hocine Bouleghlem、Malika Berredjem、Marc Lecouvey、Nour-Eddine Aouf

  DOI：10.1080/15257770701544492

  日期：2007.11.26

  A series of chiral cyclosulfamides and oxazolidinon-2-ones have been synthesized starting from aminoacids. Regioselective substitution of these pseudopyrimidic heterocyles was carried out under Mitsunobu conditions. Best substitution results were obtained by preliminary deprotection of cyclosulfamides and their condensation with β -D-ribofuranose. Chiral oxazolidin-2-ones were coupled directly with

  从氨基酸开始已经合成了一系列手性环硫酰胺和恶唑烷酮-2-酮。这些伪嘧啶杂环的区域选择性取代是在Mitsunobu条件下进行的。通过对环硫酰胺进行初步脱保护并使其与β-D-呋喃核糖缩合可获得最佳的取代结果。手性恶唑烷丁-2-酮与D-呋喃呋喃糖直接偶联。所有化合物均针对HSV-2，VV和SV病毒进行了测试。两种化合物6b和6e对1型HSV表现出显着的活性。
• Synthesis of New Pseudonucleosides Containing Chiral<i>Cyclosulfamides</i>as Agycone
  作者：Malika Berredjem、Nour-Eddine Aouf

  DOI：10.1081/ncn-120022608

  日期：2003.10

  A series of chiral cyclosulfamides have been synthesized in four steps, starting from N-benzoylaminoacids. Regioselective glycosylation of these pseudopyrimidic heterocycles was carried out after deprotection. Best glycosylation results were obtained by preliminary silylation of cyclosulfamides, and their condensation with a tetraacetylribofuranose and pentaacetylglucopyranose is described, which yielded

  从N-苯甲酰基氨基酸开始，分四个步骤合成了一系列手性环磺酰胺。这些伪嘧啶杂环的区域选择性糖基化是在脱保护后进行的。最佳的糖基化结果是通过环甲酰胺的初步甲硅烷基化获得的，描述了它们与四乙酰基呋喃核糖和五乙酰基吡喃葡萄糖的缩合反应，产生了β-端基异构构型的假核苷。