N⁵-benzyl-4-iso-butyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxyde | 575455-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N⁵-benzyl-4-iso-butyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxyde
• 英文别名: N²-benzyl-3-isobutyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide；(3S)-2-benzyl-3-(2-methylpropyl)-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide
• CAS: 575455-33-3
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 268.38
• InChiKey: WPHTYXPYUAPUTG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁵-benzyl-4-iso-butyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxyde 在 硫酸氢铵 、 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-((S)-5-Benzyl-4-isobutyl-1,1-dioxo-1λ⁶-[1,2,5]thiadiazolidin-2-yl)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  合成新的含有手性环硫酰胺为a酮的假核苷。

  摘要：

  从N-苯甲酰基氨基酸开始，分四个步骤合成了一系列手性环磺酰胺。这些伪嘧啶杂环的区域选择性糖基化是在脱保护后进行的。最佳的糖基化结果是通过环甲酰胺的初步甲硅烷基化获得的，描述了它们与四乙酰基呋喃核糖和五乙酰基吡喃葡萄糖的缩合反应，产生了β-端基异构构型的假核苷。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022608
• 作为产物：
  描述：

  N²-tert-butoxycarbonyle-4-iso-butyl-N⁵-benzyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxyde 在 碘 作用下， 生成 N⁵-benzyl-4-iso-butyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxyde
  参考文献：
  名称：

  新型手性恶唑烷-2-酮和环磺酰胺类苷元的伪核苷：合成和抗病毒评价。

  摘要：

  从氨基酸开始已经合成了一系列手性环硫酰胺和恶唑烷酮-2-酮。这些伪嘧啶杂环的区域选择性取代是在Mitsunobu条件下进行的。通过对环硫酰胺进行初步脱保护并使其与β-D-呋喃核糖缩合可获得最佳的取代结果。手性恶唑烷丁-2-酮与D-呋喃呋喃糖直接偶联。所有化合物均针对HSV-2，VV和SV病毒进行了测试。两种化合物6b和6e对1型HSV表现出显着的活性。

  DOI：

  10.1080/15257770701544492

文献信息

• Synthese et N-Acylation Regiospecifique de 1,2,5-Thiadiazolidines 1,1-Dioxydes Chirales
  作者：Malika Berredjem、Houria Djebbar、Zine Regainia、Nour-Eddine Aouf、Georges Dewynter、Jean-Yves Winum、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1080/10426500307811

  日期：2003.4

  starting from chlorosulfonyl isocyanate (CSI), 1-substituted N-benzyl-2-chloroethylamine hydrochloride and acyl chloride. Chiral N-acyl-thiadiazolidines 1,1-dioxides have been prepared in high yield starting from the corresponding cyclosulfamides acyl chloride, triethylamine and a catalytic amount of 4-(N,N-dimethylamino)pyridine. L'accès régiospécifique aux cyclosulfamides chiraux N-acylés (analogues sulfonés

  从氯磺酰基异氰酸酯 (CSI)、1-取代的 N-苄基-2-氯乙胺盐酸盐和酰氯开始，进行手性 N-酰基环磺酰胺（环脲的磺胺类似物）的区域特异性合成。从相应的环磺酰胺酰氯、三乙胺和催化量的 4-(N,N-二甲氨基)吡啶开始，已经以高产率制备了手性 N-酰基-噻二唑烷 1,1-二氧化物。L'accès régiospécifique aux cyclosulfamides chiraux N-acylés (analogues sulfonés d'urèes cycliques) Les N-酰基噻二唑烷 1,
• Simple and efficient cleavage reaction of the boc group in heterocyclic compounds
  作者：Klai Nadia、Berredjem Malika、Khettache Nawel、Belghit Med Yazid、Régaïnia Zine、Nour-Eddine Aouf

  DOI：10.1002/jhet.5570410109

  日期：2004.1

  cyclosulfamides have been synthesized by alkaline cyclisation starting from N-benzoylamino acids (Ala, Val, Leu, Phe) derivatives and chlorosulfonyl isocyanate. A simplified and regioselective deprotection of the cyclic compounds (cyclosulfamides) containing the tert-butyloxycarbonyl group (Boc) has been achieved in good yield by fusion under reduced pressure.

  专用于Pr。的记忆。Ladjama DAIF一系列手性的cyclosulfamides已经由选自N-苯甲酰基氨基酸（丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，苯丙氨酸）衍生物和磺酰异氰酸酯起始碱性环化合成。通过在减压下熔融，以良好的产率实现了含有叔丁氧羰基（Boc）的环状化合物（环磺酰胺）的简化的区域选择性脱保护。