4-bromo-6-methyl-2-mercaptobenzothiazole | 155596-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-bromo-6-methyl-2-mercaptobenzothiazole
• 英文别名: 4-bromo-2-mercapto-6-methylbenzothiazole；4-Bromo-6-methylbenzo[d]thiazole-2-thiol；4-bromo-6-methyl-3H-1,3-benzothiazole-2-thione
• CAS: 155596-89-7
• 化学式: C₈H₆BrNS₂
• 分子量: 260.178
• InChiKey: NTFRCPCWLQNGLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 4-bromo-6-methyl-2-mercaptobenzothiazole 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到4-bromo-2-n-butylmercapto-6-methylbenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazole derivatives and methods of use

  摘要：

  本发明涉及以下一般式（I）或其（E），（Z）异构体的新型苯并噻唑衍生物，以及其制备方法，其中R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3彼此独立地代表氢，卤素，直链和支链（C.sub.1-C.sub.8）烷基，（C.sub.1-C.sub.8）卤代烷基或（C.sub.1-C.sub.8）氧烷基，X代表N或CH，Y代表-OR.sup.4，SR.sup.5或R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6和R.sup.7彼此独立地代表氢，直链和支链（C.sub.1-C.sub.16）烷基，（C.sub.3-C.sub.8）烯基，（C.sub.3-C.sub.8）炔基，（C.sub.3-C.sub.8）环烷基，烷基取代（C.sub.1-C.sub.6）氧烷基或（C.sub.1-C.sub.6）卤代烷基，或代表取代苯基，苯基酰基或苄基团，其中苯基，苯基酰基或苄基团上的可能取代基包括卤素，直链和支链（C.sub.1-C.sub.8）烷基，（C.sub.1-C.sub.8）氧基，（C.sub.3-C.sub.8）烯基，（C.sub.3-C.sub.8）炔基，苯氧基，硝基，氰基和含有一到四个氮原子的五元或六元杂环基团。式（I）化合物对抗存在于动物上的植物病原体和真菌有用。

  公开号：

  US05380735A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dibromo-6-methylbenzothiazole 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到4-bromo-6-methyl-2-mercaptobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazole derivatives and methods of use

  摘要：

  本发明涉及以下一般式（I）或其（E），（Z）异构体的新型苯并噻唑衍生物，以及其制备方法，其中R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3彼此独立地代表氢，卤素，直链和支链（C.sub.1-C.sub.8）烷基，（C.sub.1-C.sub.8）卤代烷基或（C.sub.1-C.sub.8）氧烷基，X代表N或CH，Y代表-OR.sup.4，SR.sup.5或R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6和R.sup.7彼此独立地代表氢，直链和支链（C.sub.1-C.sub.16）烷基，（C.sub.3-C.sub.8）烯基，（C.sub.3-C.sub.8）炔基，（C.sub.3-C.sub.8）环烷基，烷基取代（C.sub.1-C.sub.6）氧烷基或（C.sub.1-C.sub.6）卤代烷基，或代表取代苯基，苯基酰基或苄基团，其中苯基，苯基酰基或苄基团上的可能取代基包括卤素，直链和支链（C.sub.1-C.sub.8）烷基，（C.sub.1-C.sub.8）氧基，（C.sub.3-C.sub.8）烯基，（C.sub.3-C.sub.8）炔基，苯氧基，硝基，氰基和含有一到四个氮原子的五元或六元杂环基团。式（I）化合物对抗存在于动物上的植物病原体和真菌有用。

  公开号：

  US05380735A1

文献信息

• Dysprosium(III)-Catalyzed Ring-Opening of<i>meso</i>-Epoxides: Desymmetrization by Remote Stereocontrol in a Thiolysis/Elimination Sequence
  作者：Lu Yao、Qiao Zhu、Liang Wei、Zuo-Fei Wang、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/anie.201601083

  日期：2016.5.4

  from cyclopentene‐1,3‐diones, with 2‐mercaptobenzothiazoles has been realized. It was efficiently catalyzed by a chiral DyIII/N,N′‐dioxide complex through a thiolysis/elimination sequence. This remote stereocontrol strategy provides facile access to synthetically versatile cyclopentene derivatives bearing an all‐carbon quaternary stereogenic center in high yield and excellent enantioselectivity. Intriguingly

  的前所未有的不对称desymmetrization内消旋环氧化物，从环戊烯-1,3-二酮衍生的，与2-巯基苯已经实现。通过硫解/消除序列，手性Dy III / N，N'-二氧化物络合物可以有效地催化它。这种远程立体控制策略可以轻松获得具有全碳四级立体中心的合成通用型环戊烯衍生物，且产率高且对映选择性优异。有趣的是，可以通过高效的一锅法从获得的产品中轻松生成旋光噻吩。
• Synthesis of 2-Mercaptobenzothiazoles via DBU-Promoted Tandem Reaction of <i>o</i>-Haloanilines and Carbon Disulfide
  作者：Fei Wang、Shangjun Cai、Zhipeng Wang、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/ol2011105

  日期：2011.6.17

  An efficient strategy for the synthesis of a variety of 2-mercaptobenzothiazole derivatives has been developed. The reaction proceeded from o-haloaniline derivatives and carbon disulfide via a tandem reaction in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) to afford the corresponding 2-mercaptobenzothiazole derivatives in good to excellent yields.
• Novel benzothiazole derivatives and processes for preparing the same
  申请人：LUCKY, LTD.

  公开号：EP0590610B1

  公开（公告）日：1996-12-04
• US5380735A
  申请人：——

  公开号：US5380735A

  公开（公告）日：1995-01-10
• Benzothiazole derivatives and methods of use
  申请人：Lucky, Ltd.

  公开号：US05380735A1

  公开（公告）日：1995-01-10

  The present invention relates to a novel benzothiazole derivative of the following general formula (I) or its (E) , (Z)isomer, and processes for preparation thereof, ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 independently of one another represent hydrogen, halogen, straight and branched (C.sub.1 -C.sub.8)alkyl, (C.sub.1 -C.sub.8)halogenoalkyl or (C.sub.1 -C.sub.8)alkoxy, X represents N or CH, Y represents a group -OR.sup.4, SR.sup.5 or ##STR2## R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 independently of one another represent hydrogen, straight and branched (C.sub.1 -C.sub.16)alkyl, (C.sub.3 -C.sub.8)alkenyl, (C.sub.3 -C.sub.8)alkynyl, (C.sub.3 -C.sub.8)cycloalkyl, alkyl substituted with (C.sub.1 -C.sub.6)alkoxy or (C.sub.1 -C.sub.6)halogenoalkyl, or represent a substituted phenyl, phenylacyl or benzyl group wherein the possible substituent on the phenyl, phenylacyl or benzyl group includes halogen, straight and branched (C.sub.1 -C.sub.8)alkyl, (C.sub.1 -C.sub.8)alkoxy, (C.sub.3 -C.sub.8)alkenyl, (C.sub.3 -C.sub.8)alkynyl, phenoxy, nitro, cyano and a five- or six-membered heterocyclic group containing one to four nitrogen atoms. The compound of formula (I) is useful for combating phythopathogenic organisms and fungi present on animal.

  本发明涉及以下一般式（I）或其（E），（Z）异构体的新型苯并噻唑衍生物，以及其制备方法，其中R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3彼此独立地代表氢，卤素，直链和支链（C.sub.1-C.sub.8）烷基，（C.sub.1-C.sub.8）卤代烷基或（C.sub.1-C.sub.8）氧烷基，X代表N或CH，Y代表-OR.sup.4，SR.sup.5或R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6和R.sup.7彼此独立地代表氢，直链和支链（C.sub.1-C.sub.16）烷基，（C.sub.3-C.sub.8）烯基，（C.sub.3-C.sub.8）炔基，（C.sub.3-C.sub.8）环烷基，烷基取代（C.sub.1-C.sub.6）氧烷基或（C.sub.1-C.sub.6）卤代烷基，或代表取代苯基，苯基酰基或苄基团，其中苯基，苯基酰基或苄基团上的可能取代基包括卤素，直链和支链（C.sub.1-C.sub.8）烷基，（C.sub.1-C.sub.8）氧基，（C.sub.3-C.sub.8）烯基，（C.sub.3-C.sub.8）炔基，苯氧基，硝基，氰基和含有一到四个氮原子的五元或六元杂环基团。式（I）化合物对抗存在于动物上的植物病原体和真菌有用。