2-phenylpiperidino<1,2-b>isoxazolidine | 94617-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-phenylpiperidino<1,2-b>isoxazolidine
• 英文别名: 2-phenyl-hexahydro-isoxazolo[2,3-a]pyridine；2-Phenylhexahydro-2H-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyridine；2-phenyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyridine
• CAS: 94617-78-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: DAHRPKXTUQVPAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylpiperidino<1,2-b>isoxazolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 nickel dichloride 作用下， 生成 1-苯基-2-哌啶-2-基乙醇
  参考文献：
  名称：

  在合成抗毒素-a（非常快的死亡因子）中使用硝酮

  摘要：

  Anatoxin-a（1）的合成是通过将1-pyrroline 1-oxide（2）环加成到二烯醇（6）上来完成的，该反应以高立体选择性，区域选择性和位点选择性进行。将所得的加合物（即7）氧化为第二硝酮（即8），将其进行第二次封闭以提供具有区域特异性的环加合物9a。将9a转化为盐酸Anatoxin-a（1 ·HCl）既直接又有效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96699-2

文献信息

• A novel oxidative ring-opening reaction of isoxazolidines: syntheses of β-amino ketones and β-amino acid esters from secondary amines
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yoichi Kodera、Tatsuhide Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82237-6

  日期：1988.1

  A novel oxidative ring-opening reaction of isoxazolidines upon treatment with an electrophile and subsequently with a basegives β-amino ketones and β-amino acid esters highly efficiently.

  在用亲电试剂处理并随后用碱处理时，异恶唑烷的新的氧化性开环反应非常有效地提供了β-氨基酮和β-氨基酸酯。
• The use of nitrones in the synthesis of anatoxin-a, very fast death factor
  作者：Joseph J. Tufariello、Harold Meckler、K.Pushpananda A. Senaratne

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96699-2

  日期：1985.1

  The synthesis of anatoxin-a (1) was completed by using the cycloaddition of 1-pyrroline 1-oxide (2) onto dienol (6), a reaction which proceeded with high stereoselectivity, regioselectivity, and site selectivity. The resultant adduct (i.e. 7) was oxidized to a second nitrone (i.e. 8) which undergoes a second closure to afford cycloadduct 9a with regiospecificity. The conversion of 9a into anatoxin-a

  Anatoxin-a（1）的合成是通过将1-pyrroline 1-oxide（2）环加成到二烯醇（6）上来完成的，该反应以高立体选择性，区域选择性和位点选择性进行。将所得的加合物（即7）氧化为第二硝酮（即8），将其进行第二次封闭以提供具有区域特异性的环加合物9a。将9a转化为盐酸Anatoxin-a（1 ·HCl）既直接又有效。
• MURAHASHI, SHUN-ICHI;KODERA, YOICHI;HOSOMI, TATSUHIDE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 46, C. 5949-5952
  作者：MURAHASHI, SHUN-ICHI、KODERA, YOICHI、HOSOMI, TATSUHIDE

  DOI：——

  日期：——
• Boruah, Monalisa; Konwar, Dilip, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 5, p. 232 - 233
  作者：Boruah, Monalisa、Konwar, Dilip

  DOI：——

  日期：——