6,7-dimethoxy-4-methoxycarbonyl-N-methyl-3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-1(2H)-isoquinolone | 66358-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-4-methoxycarbonyl-N-methyl-3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-1(2H)-isoquinolone
• 英文别名: Methyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-oxoisoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 66358-51-8
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₇
• 分子量: 397.384
• InChiKey: DDYRSGRMRFLWRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-4-methoxycarbonyl-N-methyl-3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-1(2H)-isoquinolone 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6,7-dimethoxy-3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-4-carboxy-N-methyl-1(2H)-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  一种简便方法要变换的反式-4-羧基-3,4-二氢-3-苯基-1（2H）-isoquinolones到茚并[1,2- C ^ ]异喹啉

  摘要：

  茚并[1,2- c ]异喹啉是一类重要的具有抗癌活性的拓扑异构酶I抑制剂。Schiff碱与高邻苯二甲酸酐的缩合提供了顺式和反式-4-羧基-3,4-二氢-3-苯基-1（2 H）异喹诺酮的混合物。尽管顺式产物可以很容易地与亚硫酰氯转化为茚并[1,2- c ]异喹啉，但是使用这种方法，反式产物不能提供茚并[1,2- c ]异喹啉。本报告介绍了使用亚硒酸酯消除和Friedel-Crafts环化化学方法将反式非对映异构体转化为茚并[1,2- c ]异喹啉的途径。

  DOI：

  10.1021/jo050831t
• 作为产物：
  描述：

  3c-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-4r-carboxylic acid 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 生成 6,7-dimethoxy-4-methoxycarbonyl-N-methyl-3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-1(2H)-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective oxidation by thionyl chloride leading to the indeno[1,2-c]isoquinoline system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00413a036

文献信息

• On the mechanism of conversion of 4-carboxy-3,4-dihydro-3-phenyl-1(2H)-isoquinolones to indeno[1,2-c]isoquinolines by thionyl chloride
  作者：Xiangshu Xiao、Andrew Morrell、Phillip E. Fanwick、Mark Cushman

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.072

  日期：2006.10

  It has been known for a long time that thionyl chloride can effectively mediate the transformation of 4-carboxy-3,4-dihydro-3-phenyl-1(2H)-isoquinolones to indeno[1,2-c]isoquinolines. The mechanism of this unique transformation, however, remains to be established. Evidence is presented to demonstrate that (1) the two-electron dehydrogenation precedes Friedel–Crafts cyclization and (2) the two-electron

  长期以来，人们已经知道亚硫酰氯可以有效地介导4-羧基-3,4-二氢-3-苯基-1（2 H）-异喹诺酮向茚并[1,2- c ]异喹啉的转化。但是，这种独特转变的机制仍有待建立。证据表明，（1）二电子脱氢先于Fri​​edel-Crafts环化，（2）二电子脱氢通过H-4脱质子化，然后内酰胺部分进行O-亚磺酰化，而不是C-亚磺酰化。碳α到羧基。
• CUSHMAN M.; CHENG L., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 19, 3781-3783
  作者：CUSHMAN M.、 CHENG L.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective oxidation by thionyl chloride leading to the indeno[1,2-c]isoquinoline system
  作者：Mark Cushman、Leung Cheng

  DOI：10.1021/jo00413a036

  日期：1978.9
• A Facile Method To Transform <i>trans</i>-4-Carboxy-3,4-dihydro-3-phenyl- 1(<i>2H</i>)-isoquinolones to Indeno[1,2-<i>c</i>]isoquinolines
  作者：Xiangshu Xiao、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jo050831t

  日期：2005.8.1

  of topoisomerase I inhibitors with anticancer activity. The condensation of Schiff bases with homophthalic anhydrides provides a mixture of cis- and trans-4-carboxy-3,4-dihydro-3-phenyl-1(2H)isoquinolones. Although the cis products can be readily converted to indeno[1,2-c]isoquinolines with thionyl chloride, the trans products do not afford indeno[1,2-c]isoquinolines using this method. The present report

  茚并[1,2- c ]异喹啉是一类重要的具有抗癌活性的拓扑异构酶I抑制剂。Schiff碱与高邻苯二甲酸酐的缩合提供了顺式和反式-4-羧基-3,4-二氢-3-苯基-1（2 H）异喹诺酮的混合物。尽管顺式产物可以很容易地与亚硫酰氯转化为茚并[1,2- c ]异喹啉，但是使用这种方法，反式产物不能提供茚并[1,2- c ]异喹啉。本报告介绍了使用亚硒酸酯消除和Friedel-Crafts环化化学方法将反式非对映异构体转化为茚并[1,2- c ]异喹啉的途径。