6,7-dimethoxy-3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-4-carboxy-N-methyl-1(2H)-isoquinolone | 66358-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-4-carboxy-N-methyl-1(2H)-isoquinolone
• 英文别名: 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-oxo-1,2-dihydro-isoquinoline-4-carboxylic acid；3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-oxoisoquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 66358-53-0
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₇
• 分子量: 383.357
• InChiKey: RHKWIMZRSBNUBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-4-carboxy-N-methyl-1(2H)-isoquinolone 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 以12.0 mg的产率得到NSC 314622
  参考文献：
  名称：

  一种简便方法要变换的反式-4-羧基-3,4-二氢-3-苯基-1（2H）-isoquinolones到茚并[1,2- C ^ ]异喹啉

  摘要：

  茚并[1,2- c ]异喹啉是一类重要的具有抗癌活性的拓扑异构酶I抑制剂。Schiff碱与高邻苯二甲酸酐的缩合提供了顺式和反式-4-羧基-3,4-二氢-3-苯基-1（2 H）异喹诺酮的混合物。尽管顺式产物可以很容易地与亚硫酰氯转化为茚并[1,2- c ]异喹啉，但是使用这种方法，反式产物不能提供茚并[1,2- c ]异喹啉。本报告介绍了使用亚硒酸酯消除和Friedel-Crafts环化化学方法将反式非对映异构体转化为茚并[1,2- c ]异喹啉的途径。

  DOI：

  10.1021/jo050831t
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-4-methoxycarbonyl-N-methyl-3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-1(2H)-isoquinolone 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6,7-dimethoxy-3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-4-carboxy-N-methyl-1(2H)-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  一种简便方法要变换的反式-4-羧基-3,4-二氢-3-苯基-1（2H）-isoquinolones到茚并[1,2- C ^ ]异喹啉

  摘要：

  茚并[1,2- c ]异喹啉是一类重要的具有抗癌活性的拓扑异构酶I抑制剂。Schiff碱与高邻苯二甲酸酐的缩合提供了顺式和反式-4-羧基-3,4-二氢-3-苯基-1（2 H）异喹诺酮的混合物。尽管顺式产物可以很容易地与亚硫酰氯转化为茚并[1,2- c ]异喹啉，但是使用这种方法，反式产物不能提供茚并[1,2- c ]异喹啉。本报告介绍了使用亚硒酸酯消除和Friedel-Crafts环化化学方法将反式非对映异构体转化为茚并[1,2- c ]异喹啉的途径。

  DOI：

  10.1021/jo050831t

文献信息

• CUSHMAN M.; CHENG L., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 19, 3781-3783
  作者：CUSHMAN M.、 CHENG L.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective oxidation by thionyl chloride leading to the indeno[1,2-c]isoquinoline system
  作者：Mark Cushman、Leung Cheng

  DOI：10.1021/jo00413a036

  日期：1978.9