2-[Cyano-(2-cyano-phenyl)-methyl]-2-methylsulfanyl-[1,3]thiazinane-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 187035-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[Cyano-(2-cyano-phenyl)-methyl]-2-methylsulfanyl-[1,3]thiazinane-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-[cyano-(2-cyanophenyl)methyl]-2-methylsulfanyl-1,3-thiazinane-3-carboxylate
• CAS: 187035-55-8
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₂S₂
• 分子量: 389.543
• InChiKey: DQGQDCGUKNBTPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Cyano-(2-cyano-phenyl)-methyl]-2-methylsulfanyl-[1,3]thiazinane-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以27%的产率得到10-Imino-3,4-dihydro-2H,10H-1-thia-4a-aza-anthracene-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  碳酸碳酸亚铵盐。X †。由N保护的2-甲硫基-1，3-噻嗪鎓盐和2-甲硫基噻唑鎓盐合成含N，S的杂环。第2。的反应ñ -保护的2-甲硫基-1,3-噻嗪和2- methylthiothiazolium盐用插烯CH-酸性化合物

  摘要：

  在相应的1，3-噻嗪-2-硫酮和噻唑烷-2-硫酮的作用下，通过甲基碘化物或三甲基氧鎓的作用得到N -Boc保护的2-甲硫基-1,3-噻嗪鎓盐3和2-甲硫基噻唑鎓盐4,7四氟硼酸盐用插烯CH-酸性化合物形成烯酮反应N，S -acetals -5,6,8,9-。用三氟乙酸除去保护基，然后将所需的环化成吡啶并[2，1 - b ] -1，3-噻嗪10和噻唑并[3，2- b ]吡啶11，12。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330640
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dimethylethyl dihydro-2-thioxo-2H-1,3-thiazine-3(4H)-carboxylate 在 lead(II) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[Cyano-(2-cyano-phenyl)-methyl]-2-methylsulfanyl-[1,3]thiazinane-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳酸碳酸亚铵盐。IX †。的合成N，S从含heterobicycles ñ -保护的2-甲硫基-1,3-噻嗪和2- methylthiothiazolium盐部分的制备1. ñ -保护的2-甲硫基-1,3-噻嗪和2- methylthiothiazolium盐和它们的与CH酸性化合物反应

  摘要：

  N -Boc保护的1，3-噻嗪-2-硫酮和噻唑烷-2-硫酮通过甲基碘或四氟硼酸三甲基氧鎓转化为相应的2-甲硫基-1,3-噻嗪鎓盐和2-甲基硫代噻唑鎓盐。该活化的物质与CH-酸性化合物反应形成烯酮-N，S-乙缩醛。用三氟乙酸除去保护基，得到N-未取代的烯酮-N，S-乙缩醛。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330639

文献信息

• Iminium carbonic acid derivative salts.<b>IX</b>. Synthesis of<i>N,S</i>-containing heterobicycles from<i>N</i>-protected 2-methylthio-1,3-thiazinium and 2-methylthiothiazolium salts part 1. Preparation of<i>N</i>-protected 2-methylthio-1,3-thiazinium and 2-methylthiothiazolium salts and their reaction with CH-acidic compounds
  作者：Wolfgang Hanefeld、Mahmoud Naeeni、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/jhet.5570330639

  日期：1996.11

  by methyl iodide or trimethyloxonium tetrafluoroborate. This activated species were reacted with CH-acidic compounds forming ketene-N,S-acetals. The protection group was removed with trifluoracetic acid to yield the N-unsubstituted ketene-N,S-acetals.

  N -Boc保护的1，3-噻嗪-2-硫酮和噻唑烷-2-硫酮通过甲基碘或四氟硼酸三甲基氧鎓转化为相应的2-甲硫基-1,3-噻嗪鎓盐和2-甲基硫代噻唑鎓盐。该活化的物质与CH-酸性化合物反应形成烯酮-N，S-乙缩醛。用三氟乙酸除去保护基，得到N-未取代的烯酮-N，S-乙缩醛。
• Iminium carbonic acid derivative salts.<b>X</b>. Synthesis of<i>N,S</i>-containing heterobicycles from<i>N</i>-protected 2-methylthio-1,3-thiazinium and 2-methylthiothiazolium salts. Part<b>2</b>. Reaction of<i>N</i>-protected 2-methylthio-1,3-thiazinium and 2-methylthiothiazolium salts with vinylogous CH-acidic compounds
  作者：Wolfgang Hanefeld、Mahmoud Naeeni、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/jhet.5570330640

  日期：1996.11

  N-Boc-protected 2-methylthio-1,3-thiazinium 3 and 2-methylthiothiazolium salts 4,7 obtained from the corresponding 1,3-thiazine-2-thiones and thiazolidine-2-thiones by the action of methyl iodide or trimethyloxonium tetrafluoroborate were reacted with vinylogous CH-acidic compounds forming ketene N,S-acetals 5,6,8,9. The protection group was removed with trifluoroacetic acid whereupon the desired cyclisation

  在相应的1，3-噻嗪-2-硫酮和噻唑烷-2-硫酮的作用下，通过甲基碘化物或三甲基氧鎓的作用得到N -Boc保护的2-甲硫基-1,3-噻嗪鎓盐3和2-甲硫基噻唑鎓盐4,7四氟硼酸盐用插烯CH-酸性化合物形成烯酮反应N，S -acetals -5,6,8,9-。用三氟乙酸除去保护基，然后将所需的环化成吡啶并[2，1 - b ] -1，3-噻嗪10和噻唑并[3，2- b ]吡啶11，12。