7-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)-7-azatricyclo[4.2.2.0^2,5]decan-8-one | 1009805-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 7-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)-7-azatricyclo[4.2.2.0^2,5]decan-8-one
• 英文别名: (1S,2S,5R,6R)-7-[(3R)-3-hydroxy-3-phenylpropyl]-7-azatricyclo[4.2.2.02,5]decan-8-one
• CAS: 1009805-58-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: SJAVXMHXYMMTQI-DMRKSPOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tricyclo[4.2.1.0^2,5]nonan-9-one 、 (R)-3-azido-1-phenylpropanol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 7-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)-7-azatricyclo[4.2.2.0^2,5]decan-8-one 、 7-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)-7-azatricyclo[4.2.2.0^2,5]decan-8-one
  参考文献：
  名称：

  三环[4.2.1.02,5]nonan-9-one的开环和重排反应

  摘要：

  介绍了通过一系列分子内铜 (I) 催化的 [2+2] 光环加成和随后的碎裂反应合成双环 [4.2.0] 辛烷的一般概念。该概念通过对光化学可及的三环[4.2.1.0 2,5 ]nonan-9-one 进行四种不同的开环或重排反应进行测试，这允许通过裂解形成官能化的双环[4.2.0]辛烷。羰基桥。研究的所有四种方法，Haller-Bauer 裂解、Schmidt 反应、Baeyer-Villiger 氧化和铑 (II) 催化重排均适用于三环[4.2.1.0 2,5 ]nonan-9-one，但它们在方面有所不同对映选择性。酶促 Baeyer-Villiger 氧化是这些方法中最成功的，也比金属催化的 Baeyer-Villiger 氧化更成功，提供对映异构体富集的内酯，例如以 72% 的产率和 95% 的 ee。第二个最成功的方法是使用市售的铑催化剂，它以良好的总产率和适度的对映选择性（高达

  DOI：

  10.1055/s-2007-990937

文献信息

• Ring Opening and Rearrangement Reactions of Tricyclo[4.2.1.0^2,5]nonan-9-one
  作者：Thorsten Bach、Ingbert Braun、Florian Rudroff、Marko Mihovilovic

  DOI：10.1055/s-2007-990937

  日期：2007.12

  to synthesize bicyclo[4.2.0]octanes by a sequence of intramolecular copper(I)-catalyzed [2+2] photocycloaddition and subsequent fragmentation reactions. The concept was tested by subjecting the photochemically accessible tricyclo[4.2.1.0 2,5 ]nonan-9-one to four different ring-opening or rearrangement reactions, which allowed for the formation of functionalized bicyclo[4.2.0]octanes by cleavage of

  介绍了通过一系列分子内铜 (I) 催化的 [2+2] 光环加成和随后的碎裂反应合成双环 [4.2.0] 辛烷的一般概念。该概念通过对光化学可及的三环[4.2.1.0 2,5 ]nonan-9-one 进行四种不同的开环或重排反应进行测试，这允许通过裂解形成官能化的双环[4.2.0]辛烷。羰基桥。研究的所有四种方法，Haller-Bauer 裂解、Schmidt 反应、Baeyer-Villiger 氧化和铑 (II) 催化重排均适用于三环[4.2.1.0 2,5 ]nonan-9-one，但它们在方面有所不同对映选择性。酶促 Baeyer-Villiger 氧化是这些方法中最成功的，也比金属催化的 Baeyer-Villiger 氧化更成功，提供对映异构体富集的内酯，例如以 72% 的产率和 95% 的 ee。第二个最成功的方法是使用市售的铑催化剂，它以良好的总产率和适度的对映选择性（高达