4-{[(3,4-dihydro-4-methyl-7-nitro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazin-2-yl)amino]methyl}benzonitrile | 1038478-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-{[(3,4-dihydro-4-methyl-7-nitro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazin-2-yl)amino]methyl}benzonitrile
• 英文别名: 4-[[(4-Methyl-7-nitro-3-oxo-1,4-benzoxazin-2-yl)amino]methyl]benzonitrile；4-[[(4-methyl-7-nitro-3-oxo-1,4-benzoxazin-2-yl)amino]methyl]benzonitrile
• CAS: 1038478-79-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₄
• 分子量: 338.323
• InChiKey: SCJVLGDISQCICE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(3,4-dihydro-4-methyl-7-nitro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazin-2-yl)amino]methyl}benzonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到2-(甲基氨基)-5-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  2-（苄基氨基）-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-ones和2-Bromo-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-ones的开环

  摘要：

  取代的2-（苄氨基）-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-在碱性和酸性条件下不稳定，并经历苯并恶嗪酮环的打开。2-Bromo-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-在碱性条件下表现出相似的降解，而在C（2）处取代Br则得到2-羟基-2 H -1,4-苯并恶嗪仅在弱碱性条件下观察到-3（4 H）-one。提出了开环和降解为2-氨基苯酚衍生物的机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890069
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 、 对氰基苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到4-{[(3,4-dihydro-4-methyl-7-nitro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazin-2-yl)amino]methyl}benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-（苄基氨基）-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-ones和2-Bromo-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-ones的开环

  摘要：

  取代的2-（苄氨基）-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-在碱性和酸性条件下不稳定，并经历苯并恶嗪酮环的打开。2-Bromo-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-在碱性条件下表现出相似的降解，而在C（2）处取代Br则得到2-羟基-2 H -1,4-苯并恶嗪仅在弱碱性条件下观察到-3（4 H）-one。提出了开环和降解为2-氨基苯酚衍生物的机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890069

文献信息

• Ring Opening of 2-(Benzylamino)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ones and 2-Bromo-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ones
  作者：Janez Ilaš、Danijel Kikelj

  DOI：10.1002/hlca.200890069

  日期：2008.4

  Substituted 2-(benzylamino)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ones are unstable under alkaline and acidic conditions, undergoing opening of the benzoxazinone ring. 2-Bromo-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ones show similar degradation under alkaline conditions, while replacement of Br at C(2) to give 2-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ones was observed only under mild alkaline conditions. Mechanisms of ring opening and degradation

  取代的2-（苄氨基）-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-在碱性和酸性条件下不稳定，并经历苯并恶嗪酮环的打开。2-Bromo-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-在碱性条件下表现出相似的降解，而在C（2）处取代Br则得到2-羟基-2 H -1,4-苯并恶嗪仅在弱碱性条件下观察到-3（4 H）-one。提出了开环和降解为2-氨基苯酚衍生物的机理。