(2E,5E)-2-(4-cyanobenzylidene)-5-(4-dimethylaminobenzylidene)cyclopentanone | 1246639-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,5E)-2-(4-cyanobenzylidene)-5-(4-dimethylaminobenzylidene)cyclopentanone
• 英文别名: (2E,5E)-2-(p-cyanobenzylidene)-5-(p-dimethylaminobenzylidene)cyclopentanone
• CAS: 1246639-38-2
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O
• 分子量: 328.414
• InChiKey: UAMSIHFQKDQIGB-IWGRKNQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-(dimethylamino)benzylidene)cyclopentanone 、 4-氰基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2E,5E)-2-(4-cyanobenzylidene)-5-(4-dimethylaminobenzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  (2E,5E)-2-(4-氰基苯亚甲基)-5-(4-二甲氨基苯亚甲基)环戊酮和(2E,5E)-2-苯亚甲基-5-肉桂基环戊酮的结构

  摘要：

  摘要 ( 2E,5E )-2-(4-氰基苯亚甲基)-5-(4-二甲氨基苯亚甲基)环戊酮( I )和( 2E,5E )-2-苯亚甲基-5-肉桂基环戊酮( II )的X射线晶体结构呈现，与使用密度泛函理论计算的气相结构相比，并在 I 和 II 展示的光物理行为的背景下进行讨论。化合物 I 在三斜空间群 P 1 ¯ 中结晶，a = 6.8743(2) A, b = 8.8115(2) A, c = 14.9664(4) A, α = 77.135(2)°, β = 81.351(2) °，γ = 80.975(2)°，Z = 2，呈现平面结构。化合物 II 在单斜空间群 C 2/ c 中结晶，a = 33.4281(10) A，b = 11.9668(4) A，c = 7.8031(2) A，β = 92.785(2)°，Z = 8，并在固态和计算结构中采用非平面结构。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.06.032

文献信息

• Photophysical properties of an asymmetrical 2,5-diarylidene-cyclopentanone dye possessing electron donor and acceptor substituents
  作者：Christopher A. Zoto、Robert E. Connors

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.08.016

  日期：2010.10

  Spectroscopic and photophysical properties have been measured in a variety of solvents for (2E,5E)-2-(p-cyanobenzylidene)-5-(p-dimethylaminobenzylidene)-cyclopentanone (I), an asymmetrically substituted 2,5-diarylidene-cyclopentanone known to have potential for applications utilizing two-photon absorption (TPA). Compound I was synthesized by a simple procedure utilizing DIMCARB catalyst. Absorption and fluorescence maxima have been correlated with the E-T(30) solvent polarity scale. Theoretical TD-DFT calculations and Lippert-Mataga analysis demonstrate the internal charge transfer (ICT) nature of the S-0 -> S-1 excitation. Radiative and nonradiative decay constants have been determined from fluorescence quantum yields and lifetimes. Substantial variation with solvent in the rate of nonradiative decay is interpreted in terms of a competition between internal conversion and intersystem crossing. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.