(7S,9Z,15E)-4-hydroxy-2-methoxy-7-methyl-7,8,13,14-tetrahydro-12H-6-oxabenzocyclotetradecene-5,11-dione | 160191-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (7S,9Z,15E)-4-hydroxy-2-methoxy-7-methyl-7,8,13,14-tetrahydro-12H-6-oxabenzocyclotetradecene-5,11-dione
• 英文别名: (4S,6Z,12E)-18-hydroxy-16-methoxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),6,12,15,17-pentaene-2,8-dione
• CAS: 160191-29-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: HRKYCRIVTWSVJU-OSPOJMCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,5E,11E)-16-hydroxy-14-methoxy-3-methyl-3,4,9,10-tetrahydro-1H-benzo[c][1]oxacyclotetradecine-1,7(8H)-dione 以 乙腈 为溶剂， 生成 (7S,9Z,15Z)-4-hydroxy-2-methoxy-7-methyl-7,8,13,14-tetrahydro-12H-6-oxabenzocyclotetradecene-5,11-dione 、 (7S,9Z,15E)-4-hydroxy-2-methoxy-7-methyl-7,8,13,14-tetrahydro-12H-6-oxabenzocyclotetradecene-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  通过基于膦酸酯的分子内油脂化获得间苯二酸内酯

  摘要：

  描述了一种间苯二酸内酯的方法，该方法利用了分子内的烯化反应来生成14元大内酯。合成路线给出了玉米赤霉烯酮前体，并且包括其他RAL类似物，反式和顺式-间苯二酚的制备，后者通过反式-异构体的光异构化制备。还通过分别使用三氯化硼和三溴化硼将氯化物或溴化物共轭加到E-烯酮中，以高度立体选择性的方式制备β-卤代酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo100998b

文献信息

• Access to Resorcylic Acid Lactones <i>via</i> Phosphonate Based Intramolecular Olefination
  作者：Carmela Napolitano、Patrick McArdle、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/jo100998b

  日期：2010.11.5

  and cis-resorcylides are included, the latter being prepared by photoisomerization of the trans-isomer. β-Haloketone derivatives were also prepared in a highly stereoselective manner by conjugate addition of chloride or bromide to the E-enone using boron trichloride and boron tribromide, respectively.

  描述了一种间苯二酸内酯的方法，该方法利用了分子内的烯化反应来生成14元大内酯。合成路线给出了玉米赤霉烯酮前体，并且包括其他RAL类似物，反式和顺式-间苯二酚的制备，后者通过反式-异构体的光异构化制备。还通过分别使用三氯化硼和三溴化硼将氯化物或溴化物共轭加到E-烯酮中，以高度立体选择性的方式制备β-卤代酮衍生物。