(E)-2-(4-(dimethylamino)benzylidene)cyclopentanone | 870288-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-2-(4-(dimethylamino)benzylidene)cyclopentanone
• 英文别名: (2E)-2-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 870288-58-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: BTSXEIQFVFMZLH-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-(dimethylamino)benzylidene)cyclopentanone 、 4-氰基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2E,5E)-2-(4-cyanobenzylidene)-5-(4-dimethylaminobenzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  (2E,5E)-2-(4-氰基苯亚甲基)-5-(4-二甲氨基苯亚甲基)环戊酮和(2E,5E)-2-苯亚甲基-5-肉桂基环戊酮的结构

  摘要：

  摘要 ( 2E,5E )-2-(4-氰基苯亚甲基)-5-(4-二甲氨基苯亚甲基)环戊酮( I )和( 2E,5E )-2-苯亚甲基-5-肉桂基环戊酮( II )的X射线晶体结构呈现，与使用密度泛函理论计算的气相结构相比，并在 I 和 II 展示的光物理行为的背景下进行讨论。化合物 I 在三斜空间群 P 1 ¯ 中结晶，a = 6.8743(2) A, b = 8.8115(2) A, c = 14.9664(4) A, α = 77.135(2)°, β = 81.351(2) °，γ = 80.975(2)°，Z = 2，呈现平面结构。化合物 II 在单斜空间群 C 2/ c 中结晶，a = 33.4281(10) A，b = 11.9668(4) A，c = 7.8031(2) A，β = 92.785(2)°，Z = 8，并在固态和计算结构中采用非平面结构。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.06.032
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 环戊酮 在 盐酸 作用下， 反应 8.0h， 生成 (E)-2-(4-(dimethylamino)benzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Exploration of structural, electronic and third order nonlinear optical properties of crystalline chalcone systems: Monoarylidene and unsymmetrical diarylidene cycloalkanones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130685

文献信息

• Photophysical properties of an asymmetrical 2,5-diarylidene-cyclopentanone dye possessing electron donor and acceptor substituents
  作者：Christopher A. Zoto、Robert E. Connors

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.08.016

  日期：2010.10

  Spectroscopic and photophysical properties have been measured in a variety of solvents for (2E,5E)-2-(p-cyanobenzylidene)-5-(p-dimethylaminobenzylidene)-cyclopentanone (I), an asymmetrically substituted 2,5-diarylidene-cyclopentanone known to have potential for applications utilizing two-photon absorption (TPA). Compound I was synthesized by a simple procedure utilizing DIMCARB catalyst. Absorption and fluorescence maxima have been correlated with the E-T(30) solvent polarity scale. Theoretical TD-DFT calculations and Lippert-Mataga analysis demonstrate the internal charge transfer (ICT) nature of the S-0 -> S-1 excitation. Radiative and nonradiative decay constants have been determined from fluorescence quantum yields and lifetimes. Substantial variation with solvent in the rate of nonradiative decay is interpreted in terms of a competition between internal conversion and intersystem crossing. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Discovery of cinnamylaldehyde-derived mono-carbonyl curcumin analogs as anti-gastric cancer agents via suppression of STAT3 and AKT pathway
  作者：Xi Chen、Peiqin Zhang、Huating Zhang、Xueqiang Ma、Ye Zhang、Yajie Wu、Kaiwen Jin、Jiabing Wang、Jianzhang Wu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107306

  日期：2024.5
• US8119041B2
  申请人：——

  公开号：US8119041B2

  公开（公告）日：2012-02-21
• Exploration of structural, electronic and third order nonlinear optical properties of crystalline chalcone systems: Monoarylidene and unsymmetrical diarylidene cycloalkanones
  作者：Akbar Ali、Muhammad Khalid、Zia Ud Din、Hafiz Muhammad Asif、Muhammad Imran、Muhammad Nawaz Tahir、Muhammad Ashfaq、Edson Rodrigues-Filho

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130685

  日期：2021.10
• Structures of (2E,5E)-2-(4-cyanobenzylidene)-5-(4-dimethylaminobenzylidene)cyclopentanone and (2E,5E)-2-benzylidene-5-cinnamylidenecyclopentanone
  作者：Christopher A. Zoto、John C. MacDonald

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.06.032

  日期：2017.10

  triclinic space group P 1 ¯ with a = 6.8743(2) A, b = 8.8115(2) A, c = 14.9664(4) A, α = 77.135(2)°, β = 81.351(2)°, γ = 80.975(2)°, and Z = 2, and exhibits a planar structure. Compound II crystallizes in the monoclinic space group C 2/ c with a = 33.4281(10) A, b = 11.9668(4) A, c = 7.8031(2) A, β = 92.785(2)°, and Z = 8, and adopts a nonplanar structure in the solid state and calculated structure.

  摘要 ( 2E,5E )-2-(4-氰基苯亚甲基)-5-(4-二甲氨基苯亚甲基)环戊酮( I )和( 2E,5E )-2-苯亚甲基-5-肉桂基环戊酮( II )的X射线晶体结构呈现，与使用密度泛函理论计算的气相结构相比，并在 I 和 II 展示的光物理行为的背景下进行讨论。化合物 I 在三斜空间群 P 1 ¯ 中结晶，a = 6.8743(2) A, b = 8.8115(2) A, c = 14.9664(4) A, α = 77.135(2)°, β = 81.351(2) °，γ = 80.975(2)°，Z = 2，呈现平面结构。化合物 II 在单斜空间群 C 2/ c 中结晶，a = 33.4281(10) A，b = 11.9668(4) A，c = 7.8031(2) A，β = 92.785(2)°，Z = 8，并在固态和计算结构中采用非平面结构。