2β-hydroxyjatrophone | 85201-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2β-hydroxyjatrophone
• 英文别名: (1R,3S,6Z,9E)-3-hydroxy-3,7,11,11,14-pentamethyl-16-oxatricyclo[11.2.1.01,5]hexadeca-4,6,9,13-tetraene-8,15-dione
• CAS: 85201-31-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: NJYLTGCMNHNUHS-NUYMEYEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 2β-hydroxyjatrophone 在 borate buffer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Jatrophone, jatrophone derivatives, and analogs. Conformation and reactions with propanethiol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a020
• 作为产物：
  描述：

  (5R,8S)-6-[1,3]Dioxolan-2-yl-8-hydroxy-2-(5-hydroxy-2,2-dimethyl-hept-3-ynyl)-3,8-dimethyl-1-oxa-spiro[4.4]nona-2,6-dien-4-one 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 diazabicycloundecane 、 氢气 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.53h， 生成 2β-hydroxyjatrophone
  参考文献：
  名称：

  (+)-羟基jatrophone A和(+)-hydroxyjatropone B的全合成

  摘要：

  La synthese des diterpenes macrocycliques anticancereux du titre est effectuee a partir de l' [hydroxy-4methyl-4 triethylsiloxy-2] cyclopentene-2one

  DOI：

  10.1021/ja00199a026

文献信息

• Jatrophone, jatrophone derivatives, and analogs. Conformation and reactions with propanethiol
  作者：Michael D. Taylor、Amos B. Smith、Michael S. Malamas

  DOI：10.1021/jo00171a020

  日期：1983.11
• Total synthesis of (+)-hydroxyjatrophone A and (+)-hydroxyjatrophone B
  作者：Amos B. Smith、Andrew T. Lupo、Masashi Ohba、Kwunmin Chen

  DOI：10.1021/ja00199a026

  日期：1989.8

  La synthese des diterpenes macrocycliques anticancereux du titre est effectuee a partir de l' [hydroxy-4 methyl-4 triethylsiloxy-2] cyclopentene-2one

  La synthese des diterpenes macrocycliques anticancereux du titre est effectuee a partir de l' [hydroxy-4methyl-4 triethylsiloxy-2] cyclopentene-2one