S-phenyl 2,3-dideoxy-4,6-di-O-methyl-1-thio-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 112247-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: S-phenyl 2,3-dideoxy-4,6-di-O-methyl-1-thio-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,6R)-3-methoxy-2-(methoxymethyl)-6-phenylsulfanyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 112247-56-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃S
• 分子量: 266.361
• InChiKey: NQCXSNUQDSZILZ-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基硫三甲基硅烷 、 3,4,6-三-O-甲基-D-葡萄糖醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到S-phenyl 2,3-dideoxy-4,6-di-O-methyl-1-thio-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of substituted 1-thiohex-2-enopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00239a030

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of 2,3-Unsaturated Thioglycopyranosides Employing Molecular Iodine
  作者：Basi Reddy、Ch. Divyavani、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0029-1218722

  日期：2010.5

  Molecular iodine has been utilized for the first time for the thioglycosidation of d-glycals with various thiols to afford the corresponding 2,3-unsaturated thioglycosides in high yields. In the case of tri-O-acetyl-d-glucal, the α-anomer was obtained exclusively. The use of readily available iodine makes this method quite simple, more convenient, and practical.

  首次利用分子碘实现了d-甘露二糖型糖类的硫代糖基化反应，与各种硫醇反应以高产率得到相应的2,3-不饱和硫代糖苷。在三-O-乙酰基-d-甘露二糖型糖类的情况下，仅获得了α-异构体。由于使用了易获得的碘，这种方法非常简单、便捷且实用。
• DUNKERTON, LOIS V.;ADAIR, NANCY K.;EUSKE, JACK M.;BRADY, KEVIN T.;ROBINSO+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 4, 845-850
  作者：DUNKERTON, LOIS V.、ADAIR, NANCY K.、EUSKE, JACK M.、BRADY, KEVIN T.、ROBINSO+

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective synthesis of substituted 1-thiohex-2-enopyranosides
  作者：Lois V. Dunkerton、Nancy K. Adair、Jack M. Euske、Kevin T. Brady、Paul D. Robinson

  DOI：10.1021/jo00239a030

  日期：1988.2