5-phenethylidene-2(5H)-furanone | 118487-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-phenethylidene-2(5H)-furanone
• 英文别名: 5-(2-Phenylethylidene)furan-2-one；5-(2-phenylethylidene)furan-2-one
• CAS: 118487-01-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: NZYBIQUVPRSNCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-acetoxy-5-phenylethyl-2(5H)-furanone 在 硫酸 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 以43%的产率得到5-phenethylidene-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  有机锡烷基化合物与四乙酸铅的氧化取代反应。5-亚烷基-2(5H)-呋喃酮的便捷途径

  摘要：

  将相应的 5-取代的 2-硫代呋喃与氯化三丁基甲锡基反应合成的 5-取代的 2-三丁基甲锡基呋喃在室温下用 2 等摩尔量的四乙酸铅处理，得到相应的 5-取代的 5-乙酰氧基-2(5H) - 呋喃酮收率良好。将 5-乙酰氧基-2(5H)-呋喃酮在含有催化量浓硫酸的乙酸-乙酸酐中于 80°C 加热，以中等产率得到 5-亚烷基-2(5H)-呋喃酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2366

文献信息

• Oxidative substitution reactions of organotin compounds with lead tetra-acetate
  作者：Makoto Yamamoto、Hiroyoshi Izukawa、Masaru Saiki、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1039/c39880000560

  日期：——

  A new oxidative substitution reaction where an organotin group is replaced by an acetoxy group has been investigated; this reaction has been successfully applied to the synthesis of 4-ylidenebutenolides.

  已经研究了一种新的氧化取代反应，其中有机锡基团被乙酰氧基取代。该反应已成功地应用于4-亚甲基丁烯内酯的合成。
• A New, Highly Stereoselective Synthesis of β-Unsubstituted (<i>Z</i>)<i>-</i>γ-Alkylidenebutenolides Using Bromine as a Removable Stereocontrol Element
  作者：John Boukouvalas、Paola Beltrán、Nicolas Lachance、Sébastien Côté、François Maltais、Martin Pouliot

  DOI：10.1055/s-2007-968004

  日期：2007.2

  Several β-unsubstituted (Z)-γ-alkylidenebutenolides have been prepared in highly stereocontrolled fashion by implementing a steric directing group stratagem in the vinylogous aldol condensation of butenolides with aldehydes. Applications to the synthesis of the antitumor heptene (S)-melodorinol and a thiophenelactone from Chamaemelum nobile L. are described.

  通过在烯丙基缩醛与醛的缩合反应中引入空间位阻基团，以高度立体控制的方式制备了几种β-未取代（Z）-γ-烯丙基丁烯醇。本文介绍了将这种方法应用于合成抗肿瘤庚烯（S）-美洛多林和来自夏枯草的噻吩内酯。
• Oxidative Substitution Reactions of Organostannyl Compounds with Lead Tetraacetate. A Convenient Route to 5-Alkylidene-2(5<i>H</i>)-furanones
  作者：Makoto Yamamoto、Hiroshi Munakata、Keiki Kishikawa、Shigeo Kohmoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.65.2366

  日期：1992.9

  5-Substituted 2-tributylstannylfurans which were synthesized by the reaction of corresponding 5-substituted 2-lithiofurans with tributylstannyl chloride, were treated with two equimolar amounts of lead tetraacetate at room temperature to give corresponding 5-substituted 5-acetoxy-2(5H)-furanones in good yields. The 5-acetoxy-2(5H)-furanone was heated at 80 °C in acetic acid-acetic anhydride containing

  将相应的 5-取代的 2-硫代呋喃与氯化三丁基甲锡基反应合成的 5-取代的 2-三丁基甲锡基呋喃在室温下用 2 等摩尔量的四乙酸铅处理，得到相应的 5-取代的 5-乙酰氧基-2(5H) - 呋喃酮收率良好。将 5-乙酰氧基-2(5H)-呋喃酮在含有催化量浓硫酸的乙酸-乙酸酐中于 80°C 加热，以中等产率得到 5-亚烷基-2(5H)-呋喃酮。