5-(O-ethylthiocarboxy)-3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde | 80547-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(O-ethylthiocarboxy)-3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: O-ethyl (5-formyl-3-hydroxy-2-methoxyphenyl)sulfanylmethanethioate
• CAS: 80547-70-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄S₂
• 分子量: 272.346
• InChiKey: RNBVZTSJWSZVKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 5-formyl-2-methoxy-3-nitrophenyl ester 在 platinum(IV) oxide 硫酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 10.0~40.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 5-(O-ethylthiocarboxy)-3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚O-甲基转移酶。10.作为潜在抑制剂的5-取代的3-羟基-4-甲氧基苯甲酸（异香草醛酸）和5-取代的3-羟基-4-甲氧基苯甲醛（异香草醛）。

  摘要：

  已经合成了一系列5-取代的3-羟基-4-甲氧基苯甲酸（异香草酸）和-苯甲醛（异香草醛），并将其作为大鼠肝儿茶酚O-甲基转移酶的抑制剂。当3,4-二羟基苯甲酸是可变底物时，化合物表现出非竞争性或竞争性抑制作用。苯甲醛是比相应的苯甲酸明显更有效的抑制剂，并且5位的吸电子取代基大大提高了它们的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm00345a012

文献信息

• Catechol O-methyltransferase. 10. 5-Substituted, 3-hydroxy-4-methoxybenzoic acids (isovanillic acids) and 5-substituted, 3-hydroxy-4-methoxybenzaldehydes (isovanillins) as potential inhibitors
  作者：Ronald T. Borchardt、Joan H. Huber、Michael Houston

  DOI：10.1021/jm00345a012

  日期：1982.3

  and evaluated as inhibitors of rat liver catechol O-methyltransferase. The compounds exhibited either noncompetitive or competitive patterns of inhibition when 3,4-dihydroxybenzoic acid was the variable substrate. The benzaldehydes were significantly more potent inhibitors than the corresponding benzoic acids, and electron-withdrawing substituents in the 5 position greatly enhanced their inhibitory

  已经合成了一系列5-取代的3-羟基-4-甲氧基苯甲酸（异香草酸）和-苯甲醛（异香草醛），并将其作为大鼠肝儿茶酚O-甲基转移酶的抑制剂。当3,4-二羟基苯甲酸是可变底物时，化合物表现出非竞争性或竞争性抑制作用。苯甲醛是比相应的苯甲酸明显更有效的抑制剂，并且5位的吸电子取代基大大提高了它们的抑制活性。