(S)-dihydropyranylmethoxy(tert-butyl)diphenylsilane | 913636-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-dihydropyranylmethoxy(tert-butyl)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[[(2S)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 913636-40-5
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂Si
• 分子量: 352.549
• InChiKey: RRFPXDDNVFXDOF-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-dihydropyranylmethoxy(tert-butyl)diphenylsilane 在 重铬酸吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-hydroxyhexanoic acid δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  一种简洁有效的螺缩酮合成——在 SPIKET-P 和来自杆菌属的螺缩酮合成中的应用

  摘要：

  我们通过烯醇醚合成和环化的顺序报告了螺缩酮的合成。烯醇醚由内酯通过 Julia 烯化反应制备，起始手性内酯由工业中间体制备。该路线是合成天然存在且具有生物学意义的螺旋酮的简洁有效的方法。我们使用这个序列来制备 SPIKET-P 和来自 Bactrocera 物种的 spiroketal。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201199
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(allyloxy)pent-4-en-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-dihydropyranylmethoxy(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  由d-甘露糖醇首次全合成（S）-克拉维拉嗪

  摘要：

  已经完成了海洋天然产物（S）-克拉维拉津的第一个全合成。d-甘露糖醇用作手性原料。对映选择性锌介导的烯丙基化和闭环复分解是合成的关键步骤。随后的缩合，然后脱氢，得到天然产物（S）-克拉维拉津。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.006