2-(4-nitro-phenyl)-benzo[e][1,3]thiazin-4-one | 106274-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-(4-nitro-phenyl)-benzo[e][1,3]thiazin-4-one
• 英文别名: 2-(4-Nitro-phenyl)-benzo[e][1,3]thiazin-4-on；2-(4-Nitrophenyl)-1,3-benzothiazin-4-one
• CAS: 106274-04-8
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₃S
• 分子量: 284.295
• InChiKey: APBAFVVKFXDLQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3H-1,2-苯并二硫醇-3-酮 、 4-硝基苄眯盐酸盐 在 potassium phosphate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以53 %的产率得到2-(4-nitro-phenyl)-benzo[e][1,3]thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过 PPh3 促进苯并[c][1,2]二硫醇-3-酮和脒的环化合成苯并[e][1,3]噻嗪-4-酮

  摘要：

  本文证明了苯并[c][1,2]二硫醇-3-酮和脒的无金属环化。利用三苯基膦作为活化剂，通过 S-S 键断裂促进苯并[c][1,2]二硫醇-3-酮的开环。这种 PPh3 促进的苯并[c][1,2]二硫醇-3-酮环化反应能够在温和条件下以良好的收率和广泛的底物范围形成多种 1,3-苯并噻腙。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301504

文献信息

• Synthesis of Benzo[e][1,3]thiazin‐4‐ones via PPh₃‐Promoted Cyclization of Benzo[c][1,2]dithiol‐3‐ones and Amidines
  作者：Xiaobing Liu、Wenxin Lv、Junjie Dong、Zekai Liu、Feng Hu、Chuncheng Zhou、Yao Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202301504

  日期：——

  A metal‐free cyclization of benzo[c][1,2]dithiol‐3‐ones and amidines is demonstrated herein. Triphenylphosphine was harnessed as the activating reagent to facilitate the ring‐opening of benzo[c][1,2]dithiol‐3‐ones via S‐S bond cleavage. This PPh3‐Promoted cyclization reaction of benzo[c][1,2]dithiol‐3‐ones enabled to forge a diverse array of 1,3‐benzothiazones in good yields with wide substrate scope

  本文证明了苯并[c][1,2]二硫醇-3-酮和脒的无金属环化。利用三苯基膦作为活化剂，通过 S-S 键断裂促进苯并[c][1,2]二硫醇-3-酮的开环。这种 PPh3 促进的苯并[c][1,2]二硫醇-3-酮环化反应能够在温和条件下以良好的收率和广泛的底物范围形成多种 1,3-苯并噻腙。