ethyl 2-(4-methylphenylphenylmethyl)acetoacetate | 1092839-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-methylphenylphenylmethyl)acetoacetate
• 英文别名: ethyl 3-oxo-2-[phenyl(p-tolyl)methyl]butanoate；Ethyl 2-[(4-methylphenyl)-phenylmethyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 1092839-40-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: NXZCYIXZQNVIAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲醇 、 乙酰乙酸乙酯 在 phosphotungstic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到ethyl 2-(4-methylphenylphenylmethyl)acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  磷钨酸催化β-二羰基化合物的直接苄基化

  摘要：

  12-磷钨酸被用作一种高效、环保、空气和湿气稳定的催化剂，以促进苯甲醇和烯丙醇的羟基被各种β-二羰基化合物直接取代。这种强大的碳-碳键形成反应方案提供了高产率和高效率的单烷基化二羰基化合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800624

文献信息

• Phosphotungstic Acid Catalyzed Direct Benzylation of β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Guan-Wu Wang、Ye-Bing Shen、Xue-Liang Wu

  DOI：10.1002/ejoc.200800624

  日期：2008.10

  12-Phosphotungstic acid was used as an efficient, ecofriendly, and air- and moisture-stable catalyst to promote the direct substitution of the hydroxy group of benzylic and allylic alcohols with various β-dicarbonyl compounds. This powerful protocol for carbon–carbon bond-forming reactions provides monoalkylated dicarbonyl compounds in high yields with great efficiency.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  12-磷钨酸被用作一种高效、环保、空气和湿气稳定的催化剂，以促进苯甲醇和烯丙醇的羟基被各种β-二羰基化合物直接取代。这种强大的碳-碳键形成反应方案提供了高产率和高效率的单烷基化二羰基化合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• One-pot synthesis of indene derivatives by CF3SO3H-promoted reactions of benzylic alcohols and 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Wenxue Zhang、Yisi Dai、Haizhen Zhu、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.088

  日期：2013.3

  coupling/cyclization reaction of benzylic alcohols and 1,3-dicarbonyls for the first time. For the reactions of methoxy- or methyl-substituted diarylmethanols with 1,3-dicarbonyls, 2 equiv of CF3SO3H was needed to reach the best results; but for the reactions of methoxy-substituted arylethanols with 1,3-dicarbonyls, 0.6 equiv of CF3SO3H at lower temperatures was capable of promoting the reaction finished.

  首次通过CF 3 SO 3 H促进的苄醇与1,3-二羰基的偶联/环化反应，以中等至高收率实现了茚满衍生物的高效便捷的一锅合成。对于甲氧基或甲基取代的二芳基甲醇与1,3-二羰基的反应，需要2当量的CF 3 SO 3 H才能达到最佳效果。但是对于甲氧基取代的芳基乙醇与1，3-二羰基的反应，在较低温度下0.6当量的CF 3 SO 3 H能够促进反应的完成。