4-[(E)-2-(1,3-benzoxazol-2-yl)ethenyl]benzoic acid | 1000277-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 4-[(E)-2-(1,3-benzoxazol-2-yl)ethenyl]benzoic acid
• 英文别名: Benzoic acid, 4-[2-(2-benzoxazolyl)ethenyl]-
• CAS: 1000277-78-0
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: BPZPFGPYTUDYEK-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(4-amino-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-5-isopentyl-N-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-1,3-thiazole-4-carboxamide 、 4-[(E)-2-(1,3-benzoxazol-2-yl)ethenyl]benzoic acid 在 N-甲基吗啉 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[[4-[[4-[(E)-2-(1,3-benzoxazol-2-yl)vinyl]benzoyl]amino]-1-methyl-pyrrole-2-carbonyl]amino]-5-isopentyl-N-(2-morpholinoethyl)thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含有酰胺，am和烯烃连接基团的抗菌促红素菌素。

  摘要：

  描述了80种与二霉素和噻唑类相关的短小沟结合剂的合成和性能。化合物的设计主要基于小沟结合剂和DNA之间的疏水相互作用而增加的亲和力。疏水性芳族头基（包括喹啉基和苯甲酰基衍生物）的引入以及烯烃作为连接剂的引入，导致几种具有MIC的金黄色葡萄球菌的强活性抗菌化合物（对甲氧西林敏感和耐药的菌株）范围为0.1-5 microg mL -1，与许多已建立的抗菌剂相当。还发现针对黑曲霉和白色念珠菌的抗真菌活性为20-50微克mL-1 MIC，再次与已确立的抗真菌药物相当。

  DOI：

  10.1021/jm070831g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[(E)-2-(1,3-benzoxazol-2-yl)ethenyl]benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[(E)-2-(1,3-benzoxazol-2-yl)ethenyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  含有酰胺，am和烯烃连接基团的抗菌促红素菌素。

  摘要：

  描述了80种与二霉素和噻唑类相关的短小沟结合剂的合成和性能。化合物的设计主要基于小沟结合剂和DNA之间的疏水相互作用而增加的亲和力。疏水性芳族头基（包括喹啉基和苯甲酰基衍生物）的引入以及烯烃作为连接剂的引入，导致几种具有MIC的金黄色葡萄球菌的强活性抗菌化合物（对甲氧西林敏感和耐药的菌株）范围为0.1-5 microg mL -1，与许多已建立的抗菌剂相当。还发现针对黑曲霉和白色念珠菌的抗真菌活性为20-50微克mL-1 MIC，再次与已确立的抗真菌药物相当。

  DOI：

  10.1021/jm070831g

文献信息

• Utilities of olefin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040242615A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Compounds having an activity to enhance the expression of apoAI are provided. Compounds of formula (I): 1 in which Ar 1 and Ar 2 are independently a phenyl, naphthyl, or monocyclic or bicyclic aromatic heterocyclic group, which may be optionally substituted; —X— is —N═CZ 2 -, —CY 2 ═CZ 2 -, —CY 2 Y 3 —CHZ 2 -, —S—, —O—, or the like; Y 1 , Y 2 , Y 3 , Z 1 and Z 2 are independently a hydrogen, a halogen, a lower alkyl, a phenyl, or the like; Z 1 and Z 2 may be independently a linker group that may combine with Ar 2 and Ar 1 to form a condensed ring; m is 0 or 1, and n is 0 to 2; a prodrug thereof, a pharmaceutically acceptable salt or solvate of them; are disclosed.

  提供了一种增强apoAI表达活性的化合物。 公式 (I) 的化合物：1 其中Ar1和Ar2独立的是苯基、萘基或单环或双环芳族杂环族，可被选择性地取代； —X—是—N═CZ2-, —CY2═CZ2-, —CY2Y3—CHZ2-, —S—, —O—或类似物； Y1、Y2、Y3、Z1和Z2独立的是氢、卤素、低级烷基、苯基或类似物； Z1和Z2可以独立的是可以与Ar2和Ar1形成缩合环的连接基团； m是0或1，n是0到2； 它们的前药、药用盐或溶剂化物被公开。
• An evaluation of Minor Groove Binders as anti- Trypanosoma brucei brucei therapeutics
  作者：Fraser J. Scott、Abedawn I. Khalaf、Federica Giordani、Pui Ee Wong、Sandra Duffy、Michael Barrett、Vicky M. Avery、Colin J. Suckling

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.064

  日期：2016.6

  A series of 32, structurally diverse MGBs, derived from the natural product distamycin, was evaluated for activity against Trypanosoma brucei brucei. Four compounds have been found to possess significant activity, in the nanomolar range, and represent hits for further optimisation towards novel treatments for Human and Animal African Trypanosomiases. Moreover, SAR indicates that the head group linking moiety is a significant modulator of biological activity. (C) 2016 The Authors. Published by Elsevier Masson SAS. This is an open access article under the CC BY license (http://creativecommons.orgilicensesiby/4.0/).
• US8053445B2
  申请人：——

  公开号：US8053445B2

  公开（公告）日：2011-11-08
• US8124625B2
  申请人：——

  公开号：US8124625B2

  公开（公告）日：2012-02-28