(3aR,4R,6R,6aS)-ethyl 4,5,6,6a-tetrahydro-6-(6-methoxy-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta-1,3-dioxole-4-acetate | 119833-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (3aR,4R,6R,6aS)-ethyl 4,5,6,6a-tetrahydro-6-(6-methoxy-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta-1,3-dioxole-4-acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(3aS,4R,6R,6aR)-4-(6-methoxypurin-9-yl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]acetate
• CAS: 119833-75-9
• 化学式: C₁₈H₂₄N₄O₅
• 分子量: 376.412
• InChiKey: QATSMSDUAIFFNJ-FKGLVLAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 6-甲氧基嘌呤 在 lithium hydride 作用下， 生成 (3aR,4R,6R,6aS)-ethyl 4,5,6,6a-tetrahydro-6-(6-methoxy-7H-purin-7-yl)-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta-1,3-dioxole-4-acetate 、 (3aR,4R,6R,6aS)-ethyl 4,5,6,6a-tetrahydro-6-(6-methoxy-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta-1,3-dioxole-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷的合成：（–）-5'-同核霉素及其类似物的制备

  摘要：

  使用分子内自由基环化方法由（L）-核糖内酯制备光学纯的5'-同型阿霉素，以形成五元碳环，随后使用取代的嘌呤引入基础部分，将三氟甲磺酸酯基团置换。

  DOI：

  10.1039/p19880002927

文献信息

• JONES, MARTIN F.;ROBERTS, STANLEY M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N1, C. 2927-2932
  作者：JONES, MARTIN F.、ROBERTS, STANLEY M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of carbocyclic nucleosides: preparation of (–)-5′-homoaristeromycin and analogues
  作者：Martin F. Jones、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/p19880002927

  日期：——

  Optically pure 5′-homoaristeromycin has been prepared from (L)-ribonolactone using an intramolecular radical cyclisation process to form the five-membered carbocyclic ring with subsequent displacement of a triflate group using a substituted purine to introduce the base moiety.

  使用分子内自由基环化方法由（L）-核糖内酯制备光学纯的5'-同型阿霉素，以形成五元碳环，随后使用取代的嘌呤引入基础部分，将三氟甲磺酸酯基团置换。