4(R)-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-cyclopentenone | 196303-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4(R)-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-cyclopentenone
• 英文别名: (4R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 196303-34-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂Si
• 分子量: 226.391
• InChiKey: XAJVKIPCLNBBAG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(R)-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-cyclopentenone 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 3-(羟基甲基)环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Totally Stereocontrolled Intermolecular Pauson−Khand Reactions of N-(2-Alkynoyl) Sultams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja970901g
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6S,7S)-5-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-4-trimethylsilyltricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4(R)-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Totally Stereocontrolled Intermolecular Pauson−Khand Reactions of N-(2-Alkynoyl) Sultams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja970901g

文献信息

• 2,3,4-Substituted cyclopentanones as therapeutic agents
  申请人：Donde Yariv

  公开号：US20060106088A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  Disclosed herein are compounds comprising or a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, wherein a dashed line represents the presence or absence of a bond; Y is a carboxylic acid, sulfonic acid, or phosphonic acid functional group; or an amide or ester thereof comprising from 0 to 12 carbon atoms; or Y is hydroxymethyl or an ether thereof comprising from 0 to 12 carbon atoms; or Y is a tetrazolyl functional group; A is —(CH 2 ) 6 —, cis —CH 2 —CH═CH—(CH 2 ) 3 —, or —CH 2 —C≡C—(CH 2 ) 3 — wherein 1 or 2 carbons may be substituted with S or O; B is hydrogen, C 1-6 hydrocarbyl, CN, CO 2 H, or —(CH 2 ) m X(CH 2 ) p H, wherein m is at least 1 and the sum of m and p is from 1 to 5; X is S or O; J is H, CH 3 , or CF 3 ; D is a covalent bond, CH 2 , O, or S; and E is an aromatic heterobicyclic ring system which may have substituents comprising up to 6 non-hydrogen atoms each. Methods, compositions, and medicaments related thereto are also disclosed.

  本文披露了包含以下化合物或其药用可接受盐或前药的化合物，其中虚线代表键的存在或不存在；Y是羧酸、磺酸或膦酸官能团；或者是由0到12个碳原子组成的酰胺或酯；或者Y是羟甲基或由0到12个碳原子组成的醚；或者Y是四唑基官能团；A是—(CH2)6—、顺式—CH2—CH═CH—(CH2)3—或—CH2—C≡C—(CH2)3—其中1或2个碳原子可以被S或O取代；B是氢、C1-6烃基、CN、CO2H或—(CH2)mX(CH2)pH，其中m至少为1，m和p的总和为1到5；X是S或O；J是H、CH3或CF3；D是共价键、CH2、O或S；E是含有最多6个非氢原子的取代基的芳香杂双环环系统。还披露了相关的方法、组合物和药物。
• Totally Stereocontrolled Intermolecular Pauson−Khand Reactions of<i> N</i>-(2-Alkynoyl) Sultams
  作者：Sílvia Fonquerna、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1021/ja970901g

  日期：1997.10.1