N,N-di-(tert-butoxycarbonyl)-dehydroalanine p-nitrobenzyl ester | 686744-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-di-(tert-butoxycarbonyl)-dehydroalanine p-nitrobenzyl ester
• 英文别名: (4-Nitrophenyl)methyl 2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]prop-2-enoate
• CAS: 686744-30-9
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₈
• 分子量: 422.435
• InChiKey: MYWPJPHNBUAJAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-di-(tert-butoxycarbonyl)-dehydroalanine p-nitrobenzyl ester 、 p-toluenesulfonyl (3,3-diphenyl-2-propenylidene)hydrazide sodium salt 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.0h， 以23%的产率得到trans-N,N-di-(tert-butoxycarbonyl)-1-amino-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-(2,2-diphenylethenyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  有效合成受保护的环丙基β-天冬氨酰磷酸。

  摘要：

  受保护的脱氢氨基酸与乙烯基重氮甲烷衍生物的原位反应通过3 + 2偶极环加成，然后进行N（2）挤出，导致乙烯基环丙烷的收率良好。色谱分离环丙烷非对映异构体产物，然后通过（1）NMR和X射线晶体学进行表征，可以轻松鉴定出顺式和反式非对映体。乙烯基部分的氧化裂解随后可从市售材料中分三步直接得到受保护的环丙烷天冬氨酸衍生物。这些化合物被转化为β-天冬氨酰磷酸的保护的亚甲基膦酸酯，二氟亚甲基膦酸酯和氨基磷酸酯类似物。

  DOI：

  10.1039/b311322a
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-DL-serine p-nitrobenzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 N,N-di-(tert-butoxycarbonyl)-dehydroalanine p-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效合成受保护的环丙基β-天冬氨酰磷酸。

  摘要：

  受保护的脱氢氨基酸与乙烯基重氮甲烷衍生物的原位反应通过3 + 2偶极环加成，然后进行N（2）挤出，导致乙烯基环丙烷的收率良好。色谱分离环丙烷非对映异构体产物，然后通过（1）NMR和X射线晶体学进行表征，可以轻松鉴定出顺式和反式非对映体。乙烯基部分的氧化裂解随后可从市售材料中分三步直接得到受保护的环丙烷天冬氨酸衍生物。这些化合物被转化为β-天冬氨酰磷酸的保护的亚甲基膦酸酯，二氟亚甲基膦酸酯和氨基磷酸酯类似物。

  DOI：

  10.1039/b311322a

文献信息

• Efficient synthesis of protected cyclopropyl β-aspartylphosphates
  作者：Luke A. Adams、Jonathan P. H. Charmant、Russell J. Cox、Magnus Walter、William G. Whittingham

  DOI：10.1039/b311322a

  日期：——

  The in situ reaction of protected dehydroamino acids with derivatives of vinyldiazomethane leads to good to excellent yields of vinyl cyclopropanes via 3 + 2 dipolar cycloaddition followed by N(2) extrusion. Chromatographic separation of the cyclopropane diastereomeric products, followed by characterisation by (1)H NMR and X-ray crystallography allowed the cis and trans diastereomers to be easily identified

  受保护的脱氢氨基酸与乙烯基重氮甲烷衍生物的原位反应通过3 + 2偶极环加成，然后进行N（2）挤出，导致乙烯基环丙烷的收率良好。色谱分离环丙烷非对映异构体产物，然后通过（1）NMR和X射线晶体学进行表征，可以轻松鉴定出顺式和反式非对映体。乙烯基部分的氧化裂解随后可从市售材料中分三步直接得到受保护的环丙烷天冬氨酸衍生物。这些化合物被转化为β-天冬氨酰磷酸的保护的亚甲基膦酸酯，二氟亚甲基膦酸酯和氨基磷酸酯类似物。