2-[2-(phenylethynyl)naphthalen-1-yl]benzaldehyde | 1401236-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[2-(phenylethynyl)naphthalen-1-yl]benzaldehyde
• 英文别名: 2-[2-(2-Phenylethynyl)naphthalen-1-yl]benzaldehyde；2-[2-(2-phenylethynyl)naphthalen-1-yl]benzaldehyde
• CAS: 1401236-07-4
• 化学式: C₂₅H₁₆O
• 分子量: 332.401
• InChiKey: HSJKCCRMCUJXJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(phenylethynyl)naphthalen-1-yl]benzaldehyde 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到benzo[c]phenanthrene-6-yl (phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的分子内炔烃-羰基复分解反应合成取代的菲

  摘要：

  首次开发了一种有效的合成功能化菲的方法，该方法涉及铁（III）催化的2'-炔基-联苯-2-甲醛的分子内偶联。在本方法中，可以以中等到良好的产率以高的化学和区域选择性获得各种各样的官能化的菲衍生物。该转变也可以应用于有角度稠合的四环化合物的合成。该方法具有许多优点，例如高选择性，温和的反应条件和容易获得的起始原料。

  DOI：

  10.1021/jo301371n
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-碘萘 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-[2-(phenylethynyl)naphthalen-1-yl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的分子内炔烃-羰基复分解反应合成取代的菲

  摘要：

  首次开发了一种有效的合成功能化菲的方法，该方法涉及铁（III）催化的2'-炔基-联苯-2-甲醛的分子内偶联。在本方法中，可以以中等到良好的产率以高的化学和区域选择性获得各种各样的官能化的菲衍生物。该转变也可以应用于有角度稠合的四环化合物的合成。该方法具有许多优点，例如高选择性，温和的反应条件和容易获得的起始原料。

  DOI：

  10.1021/jo301371n

文献信息

• Catalytic Cycloisomerization of Enyne Diesters Derived from Biaryls and Related Substrates
  作者：Manoj K. Saini、Karmdeo Prajapati、Rashi Sharma、Ashok K. Basak

  DOI：10.1002/adsc.202300225

  日期：2023.7.4

  Enyne diesters derived from biaryls and related substrates undergo intramolecular [2+2]-cycloaddition and concomitant cyclo-reversion when treated with 10 mol% In(OTf)3 in 1,2-dichloroethane. This enyne metathesis type cycloisomerization reaction enables the synthesis of phenanthrene, benzophenanthrene, benzotetraphene and other polycyclic (hetero)aromatic compounds bearing a synthetically useful diethyl

  当用 10 mol% In(OTf) 3 的1,2-二氯乙烷溶液处理时，衍生自联芳基和相关底物的烯炔二酯会发生分子内 [2+2]-环加成和伴随的环化逆转。这种烯炔复分解型环异构化反应能够以步骤和原子经济的方式合成菲、苯并菲、苯并四吩和其他带有合成有用的β-(杂)亚芳基丙二酸二乙酯部分的多环(杂)芳香族化合物。In(OTf) 3 -在底物5a和5b上催化两个独立的分子内环异构化，可直接生成苯并四吩6a和6b含有双(β-苯基亚甲基丙二酸二乙酯)部分。被两个不同芳族基团取代的四取代亚乙烯基丙二酸酯4a通过Pd催化的立体选择性脱羧芳基化反应立体选择性转化为含全碳四取代烯烃的三芳基E-和Z-异构体( 8a、8a'和8b ) 。