2-isopropyl-2,2a,3,4,5,6-hexahydrocycloheptabenzofuran-2a-ol | 176045-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2-isopropyl-2,2a,3,4,5,6-hexahydrocycloheptabenzofuran-2a-ol
• 英文别名: 2-Propan-2-yl-3-oxatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-4,6,8(13)-trien-1-ol
• CAS: 176045-23-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: QWAXQDUPECUTPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-2,2a,3,4,5,6-hexahydrocycloheptabenzofuran-2a-ol 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-isopropyl-3,4,5,6-tetrahydrocycloheptabenzofuran
  参考文献：
  名称：

  光环化反应。第3 部分†。使用8-烷氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘烯和4-烷氧基-6,7,8,9的光环化反应合成萘并[1,8- bc ]-呋喃和环庚[ cd ]苯并呋喃-四氢-5 H-苯并环庚烯-5

  摘要：

  在8-烷氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘酮（六元环酮）4a-g和4-烷氧基-6,7,8,9-四氢-5 H上进行光环化反应-乙腈中的-苯并环庚烯5-酮（七元环酮）5a -e。辐照4a-f得到重排的萘醇8a-f作为主要产物。在4g的情况下，获得2g，3a，3，4，5-四氢萘并[1，8 - bc ]呋喃-2a-ol 6g。相反，辐照5a -e以良好的产率得到了2,2a，3,4,5,6-六氢环庚[ cd ]苯并呋喃-2a -ols 9a-e。之间的反应性差异4a-g和5a-e归因于六元和七元环的构象。讨论了1，5-双自由基的环化步骤中的构象和取代基效应以及反应途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330104
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one 在 potassium phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-isopropyl-2,2a,3,4,5,6-hexahydrocycloheptabenzofuran-2a-ol
  参考文献：
  名称：

  光环化反应。第3 部分†。使用8-烷氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘烯和4-烷氧基-6,7,8,9的光环化反应合成萘并[1,8- bc ]-呋喃和环庚[ cd ]苯并呋喃-四氢-5 H-苯并环庚烯-5

  摘要：

  在8-烷氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘酮（六元环酮）4a-g和4-烷氧基-6,7,8,9-四氢-5 H上进行光环化反应-乙腈中的-苯并环庚烯5-酮（七元环酮）5a -e。辐照4a-f得到重排的萘醇8a-f作为主要产物。在4g的情况下，获得2g，3a，3，4，5-四氢萘并[1，8 - bc ]呋喃-2a-ol 6g。相反，辐照5a -e以良好的产率得到了2,2a，3,4,5,6-六氢环庚[ cd ]苯并呋喃-2a -ols 9a-e。之间的反应性差异4a-g和5a-e归因于六元和七元环的构象。讨论了1，5-双自由基的环化步骤中的构象和取代基效应以及反应途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330104

文献信息

• Conformational effects in photocyclization of six and seven-membered ring alkoxyketones
  作者：Takaaki Horaguchi、Haruki Iwanami、Takakazu Tanaka、Eietsu Hasegawa、Takahachi Shimizu

  DOI：10.1039/c39910000044

  日期：——

  Irradiation of 8-alkoxytetrahydro-1-naphthalenones 5 gave rearranged naphthyl alcohols 11 as major products and in contrast, 4-alkoxytetrahydrobenzocyclohepten-5-ones 6 afforded tetrahydrocyclohepta[cd]benzofurans 14 in good yields; the difference in reactivities is attributed to the conformation of six- and seven-membered rings.

  辐照 8-烷氧基四氢-1-萘酮 5 得到重排萘醇 11 作为主要产物，与此相反，4-烷氧基四氢苯并环庚烯-5-酮 6 以良好的产率得到四氢环庚烷并[cd]苯并呋喃 14；反应活性的差异归因于六元环和七元环的构象。
• Photocyclization reactions. Part<b>3</b>. Synthesis of naphtho[1,8-<i>bc</i>]-furans and Cyclohepta[<i>cd</i>]benzofurans using photocyclization of 8-alkoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenones and 4-alkoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5<i>H</i>-benzocyclohepten-5-ones
  作者：Essam Mohamed Sharshira、Haruki Iwanami、Mutsuo Okamura、Eietsu Hasegawa、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1002/jhet.5570330104

  日期：1996.1

  Photocyclization reactions were carried out on 8-alkoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenones (six-membered ring ketones) 4a-g and 4-alkoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ones (seven-membered ring ketones) 5a-e in acetonitrile. Irradiation of 4a-f gave rearranged naphthyl alcohols 8a-f as major products. In the case of 4g, 2a,3,4,5-tetrahydronaphtho[1,8-bc]furan-2a-ol 6g was obtained. In contrast

  在8-烷氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘酮（六元环酮）4a-g和4-烷氧基-6,7,8,9-四氢-5 H上进行光环化反应-乙腈中的-苯并环庚烯5-酮（七元环酮）5a -e。辐照4a-f得到重排的萘醇8a-f作为主要产物。在4g的情况下，获得2g，3a，3，4，5-四氢萘并[1，8 - bc ]呋喃-2a-ol 6g。相反，辐照5a -e以良好的产率得到了2,2a，3,4,5,6-六氢环庚[ cd ]苯并呋喃-2a -ols 9a-e。之间的反应性差异4a-g和5a-e归因于六元和七元环的构象。讨论了1，5-双自由基的环化步骤中的构象和取代基效应以及反应途径。