2-(p-(dimethylamino)phenyl)-1,3-dioxolane | 66929-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(p-(dimethylamino)phenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 4-(1,3-dioxolan-2-yl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 66929-08-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD01002504
• 分子量: 193.246
• InChiKey: HPNDRFVXKKTZTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-(dimethylamino)phenyl)-1,3-dioxolane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4'-methoxy[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过C-O或C-N键裂解将有机锂与醚或芳基铵盐交叉偶联

  摘要：

  各种芳基，链烯基和/或烷基锂物种与芳基和/或苄基醚平稳反应，并通过惰性C-O键裂解，得到可商购的[Ni（cod）2 ]催化的交叉偶联产物（cod带有N-杂环卡宾（NHC）配体的= 1,5-环辛二烯）催化剂。此外，芳基锂化合物与芳基铵盐之间的偶联反应在[Pd（PPh 3）2 Cl 2 ]催化剂存在下，在温和条件下进行C-N键断裂。这些方法可以在一锅中对具有C N和C O键的芳烃进行选择性顺序官能化。

  DOI：

  10.1002/chem.201603436
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 对二甲氨基苯甲醛 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(p-(dimethylamino)phenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氧杂环戊烷和1,3-氧杂硫杂环戊烷水解中的一般酸催化作用。对(二甲氨基)苯甲醛的缩醛和硫缩醛的水解

  摘要：

  已确定对-(二甲胺O)苯甲醛的缩醛和U,S-硫代缩醛衍生物在H 2 O中水解的速率常数。二正丙基缩醛、1,3-二氧戊环和 1,3-氧杂硫戊环的 log kow 与 pH 的关系图是与 pH 1 至 4-5 无关的 pH 值，并且在pH > 5。在二正丙基缩醛的水解中没有观察到一般的酸催化。因此，决定速率的步骤必须是将质子化缩醛分解为氧碳鎓离子。在 1,3-二氧戊环和 1,3-氧杂硫杂环戊烷的水解中观察到明显的一般酸催化作用。在前一种化合物的反应中，当 pH > 6 时，koW 与缓冲液浓度的关系曲线是弯曲的，这表明速率决定步骤随着缓冲液浓度的增加而变化到几乎不依赖或不依赖缓冲液浓度的步骤。1,3-二氧戊环和 1,3-氧杂硫杂环戊烷在 pH > 5 和低缓冲浓度下反应的限速步骤是水分子攻击由水合氢离子催化分解产生的碳正离子中间体。缩醛。这一定是开环步骤快速逆转的结果。在 pH > 7.5 OHon

  DOI：

  10.1021/ja00269a048

文献信息

• General acid catalysis in the hydrolysis of 1,3-dioxolanes and 1,3-oxathiolanes. The hydrolysis of acetals and thioacetals of p-(dimethylamino)benzaldehyde
  作者：Thomas H. Fife、R. Natarajan

  DOI：10.1021/ja00269a048

  日期：1986.4

  intermediate occurs in hydrolysis of the dioxolane, and the rate-determining step changes to ring opening near pH 8. Rapid attack of a ,&substituent group on an oxocarbonium ion intermediate was demonstrated in ring closure of the oxocarbonium ion produced by C-S cleavage of p(dimethy1amino)benzaldehyde 0-(8-mercaptoethyl) S-(P-hydroxyethyl) thioacetal; the values of kow for hydrolysis of that compound are

  已确定对-(二甲胺O)苯甲醛的缩醛和U,S-硫代缩醛衍生物在H 2 O中水解的速率常数。二正丙基缩醛、1,3-二氧戊环和 1,3-氧杂硫戊环的 log kow 与 pH 的关系图是与 pH 1 至 4-5 无关的 pH 值，并且在pH > 5。在二正丙基缩醛的水解中没有观察到一般的酸催化。因此，决定速率的步骤必须是将质子化缩醛分解为氧碳鎓离子。在 1,3-二氧戊环和 1,3-氧杂硫杂环戊烷的水解中观察到明显的一般酸催化作用。在前一种化合物的反应中，当 pH > 6 时，koW 与缓冲液浓度的关系曲线是弯曲的，这表明速率决定步骤随着缓冲液浓度的增加而变化到几乎不依赖或不依赖缓冲液浓度的步骤。1,3-二氧戊环和 1,3-氧杂硫杂环戊烷在 pH > 5 和低缓冲浓度下反应的限速步骤是水分子攻击由水合氢离子催化分解产生的碳正离子中间体。缩醛。这一定是开环步骤快速逆转的结果。在 pH > 7.5 OHon
• Imine dyes and photographic elements containing same
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP0598420A1

  公开（公告）日：1994-05-25

  Imine dyes useful in photographic materials have the formula wherein D is selected from and wherein E¹, E², E³, and E⁴ each individually represents strongly electron-withdrawing groups; R¹ and R⁶ each individually represents an alkyl group of 1 to about 8 carbon atoms, or an aralkyl or cycloalkyl group of 5 to about 10 carbon atoms, or an aryl group of 6 to about 14 carbon atoms; R², R³, and R¹¹ each individually represents an alkyl group of 1 to about 8 carbon atoms, or an alkenyl group of 2 to about 8 carbon atoms, or an aryl, aralkyl, or cycloalkyl group of 5 to about 14 carbon atoms; or R² and R³ individually represent the non-metallic atoms necessary to form a 5- or 6-membered fused ring with the phenyl ring to which the nitrogen is attached, or together represent the non-metallic atoms required to form a 5- or 6-membered ring with each other; R⁴, R⁷, R⁸, R⁹, and R¹⁰ each individually represents hydrogen, or an alkyl, aralkyl, cycloalkyl, alkoxy, alkylamino, or alkylthio group of 1 to about 10 carbon atoms; R⁵ represents an alkyl group of 1 to about 8 carbon atoms, or an aralkyl or cycloalkyl group of 5 to about 10 carbon atoms; R¹² represents cyano, or an aryl, aminocarbonyl, or alkoxycarbonyl group of 2 to about 8 carbon atoms, or an alkylsulfonyl, arylsulfonyl, or sulfamoyl group of 1 to about 8 carbon atoms; or R¹¹ and R¹² together represent the non-metallic atoms necessary to complete a substituted or unsubstituted ring system containing at least one 5- or 6-membered heterocyclic or unsaturated alicyclic nucleus; G represents O or C(CN)₂; Y and Z each individually represents the non-metallic atoms necessary to complete a substituted or unsubstituted ring system containing at least one 5- or 6-membered heterocyclic nucleus; M⁺ is a cation; L¹ through L⁶ each individually represents unsubstituted or substituted methine groups; m is 0, 1, 2, or 3; n is 0 or 1; p is 0, 1, 2, 3, or 4; q is 0, 1, 2, or 3; and r is 0, 1, 2, 3, 4, or 5. Solid particle dispersions of dyes of formula (I) that contain at least one base-ionizable functional group such as carboxy, sulfonamido, or sulfamoyl are useful as filter dyes in photographic elements.

  用于照相材料的亚胺染料的化学式为 其中 D 选自 其中 E¹、E²、E³ 和 E⁴ 各自代表强吸电子基团；R¹ 和 R⁶ 各自代表 1 至约 8 个碳原子的烷基，或 5 至约 10 个碳原子的芳基或环烷基，或 6 至约 14 个碳原子的芳基；R²、R³和 R¹¹各自单独代表 1 至约 8 个碳原子的烷基，或 2 至约 8 个碳原子的烯基，或 5 至约 14 个碳原子的芳基、芳烷基或环烷基；或 R² 和 R³ 分别代表与氮相连的苯基环形成 5 或 6 元融合环所需的非金属原子，或共同代表彼此形成 5 或 6 元环所需的非金属原子；R⁴、R⁷、R⁸、R⁹ 和 R¹⁰ 各自代表氢或 1 至约 10 个碳原子的烷基、芳基、环烷基、烷氧基、烷基氨基或烷基硫基；R⁵ 代表 1 至约 8 个碳原子的烷基，或 5 至约 10 个碳原子的芳基或环烷基；R¹² 代表氰基，或 2 至约 8 个碳原子的芳基、氨基羰基或烷氧基羰基，或 1 至约 8 个碳原子的烷基磺酰基、芳基磺酰基或氨基磺酰基；或 R¹¹ 和 R¹² 共同代表完成包含至少一个 5 或 6 元杂环或不饱和脂环核的取代或未取代环系统所需的非金属原子；G 代表 O 或 C(CN)₂； Y 和 Z 分别代表完成含有至少一个 5 或 6 元杂环核的取代或未取代环系统所需的非金属原子；M⁺是阳离子；L¹至L⁶各自单独代表未取代或取代的甲基；m是0、1、2或3；n是0或1；p是0、1、2、3或4；q是0、1、2或3；以及r是0、1、2、3、4或5。 式（I）染料的固体颗粒分散体含有至少一个可碱电离的官能团，如羧基、磺酰胺基或磺酰基，可用作摄影元件中的滤光染料。
• Alumina as an versatile catalyst for the selective acetalization of aldehydes
  作者：Yasuhiro Kamitori、Masaru Hojo、Ryōichi Masuda、Tatsushi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94946-3

  日期：1985.1
• US4175971A
  申请人：——

  公开号：US4175971A

  公开（公告）日：1979-11-27
• US4298679A
  申请人：——

  公开号：US4298679A

  公开（公告）日：1981-11-03