diethyl 2-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-3-yl)malonate | 1448996-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: diethyl 2-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-3-yl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-(1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-3-yl)propanedioate
• CAS: 1448996-29-9
• 化学式: C₁₄H₁₇BO₆
• 分子量: 292.096
• InChiKey: UPLHQOIDPBLHDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 diethyl 2-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-3-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进的硼化从邻溴苯甲醛中无过渡金属的一锅法合成苯并恶硼烷

  摘要：

  展示了一种新颖且简单的一锅法逐步合成苯并恶硼烷的方法。这种分步合成方法包括使用吩噻嗪作为光催化剂的光催化硼化和在双（频哪醇）二硼存在下的连续水诱导还原。一系列邻溴苯甲醛在标准条件下具有良好的耐受性。此外，该方法已成功应用于抗结核候选药物GSK 3036656和抗真菌药物tavaborole的合成。

  DOI：

  10.1039/d1ob01853a

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Benzoxaboroles as Potential Antimicrobial and Anticancer Agents
  作者：J. Sravan Kumar、M. A. Alam、Shirisha Gurrapu、Grady Nelson、Michael Williams、Michael A. Corsello、Joseph L. Johnson、Subash C. Jonnalagadda、Venkatram R. Mereddy

  DOI：10.1002/jhet.1777

  日期：2013.7

  Several novel benzoxaborole derivatives were synthesized starting from 2‐formylphenylboronic acid utilizing Baylis–Hillman reaction, Barbier allylation, Passerini reaction, and aldol reaction protocols as the key step. All the synthesized benzoxaboroles have been evaluated for their antibacterial, antifungal, and anticancer activities.

  从2-甲酰基苯基硼酸开始，利用Baylis–Hillman反应，Barbier烯丙基化，Passerini反应和aldol反应方案作为关键步骤，合成了几种新颖的苯并x硼烷衍生物。已经评估了所有合成的苯并恶唑的抗菌，抗真菌和抗癌活性。
• Transition-metal-free, one-pot synthesis of benzoxaboroles from <i>o</i>-bromobenzaldehydes <i>via</i> visible-light-promoted borylation
  作者：Jinghan Luo、Xingxing Jia、Yanjun Hu、Jianchao Chen、Tiemin Sun

  DOI：10.1039/d1ob01853a

  日期：——

  A novel and simple one-pot stepwise method to synthesize benzoxaboroles was demonstrated. This step-by-step synthetic method includes photocatalytic boronization with phenothiazine as a photocatalyst and sequential water-induced reduction in the presence of bis(pinacolato)diboron. A series of o-bromobenzaldehydes were well-tolerated under the standard conditions. In addition, this method has been successfully

  展示了一种新颖且简单的一锅法逐步合成苯并恶硼烷的方法。这种分步合成方法包括使用吩噻嗪作为光催化剂的光催化硼化和在双（频哪醇）二硼存在下的连续水诱导还原。一系列邻溴苯甲醛在标准条件下具有良好的耐受性。此外，该方法已成功应用于抗结核候选药物GSK 3036656和抗真菌药物tavaborole的合成。