2-Benzoyl-8,8-dichlor-1,2-diazabicyclo<5.2.0>nona-3,5-dien-9-on | 51087-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzoyl-8,8-dichlor-1,2-diazabicyclo<5.2.0>nona-3,5-dien-9-on
• 英文别名: 2-Benzoyl-8,8-dichloro-1,2-diazabicyclo[5.2.0]nona-3,5-dien-9-one；2-benzoyl-8,8-dichloro-1,2-diazabicyclo[5.2.0]nona-3,5-dien-9-one
• CAS: 51087-93-5
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 309.152
• InChiKey: CZTRDDSLTQAOPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 1-Benzoyl-1H-1,2-diazepin 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到2-Benzoyl-8,8-dichlor-1,2-diazabicyclo<5.2.0>nona-3,5-dien-9-on
  参考文献：
  名称：

  1 H -1,2-二氮杂卓类化合物作为合成5-双氮-1,3-壬二烯（一种新型的双环β-内酰胺类）的原料

  摘要：

  5-氮杂-1,3- nonamdienderivate 8,9和11 - 16是nichtkonzertierte [2 + 2] 1的环加成ħ制造-1,2-二氮杂到烯酮。它们形成了一类新的双环β-内酰胺类，其结构与头孢菌素类抗生素有些相似。但是，这些加合物在桥头氮原子的α位没有酸性基团。也没有预期的抑菌作用。从单取代的乙烯酮和1,2-二氮杂s开始，立体定向地获得反式-β-内酰胺。通过环加成1 H -1,2-二氮杂卓2a，氮杂环丁烷二氮杂卓21和22处于两个阶段。和2b用酮亚胺盐18制成。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830809

文献信息

• 1H-1,2-Diazepine als Edukte zur Synthese von 5-Aza-1,3-nonamdienen, eine neue Klasse von bicyclischen β-Lactamen
  作者：Rudolf Allmann、Tony Debaerdemaeker、Georges Kiehl、Jean-Pierre Luttringer、Théophile Tschamber、Gérard Wolff、Jacques Streith

  DOI：10.1002/jlac.198319830809

  日期：1983.8.15

  nichtkonzertierte [2 + 2]-Cycloaddition von 1H-1,2-Diazepinen an Ketene hergestellt. Sie bilden eine neue Klasse von bicyclischen β-Lactamen die strukturell den Cephalosporinantibiotika etwas ähneln. Diese Addukte besitzen jedoch keine saure Gruppe in α-Stellung zum Brückenkopfstickstoffatom; auch war keine bakteriostatische Wirkung zu erwarten. Ausgehend von monosubstituierten Ketenen und 1,2-Diazepinen

  5-氮杂-1,3- nonamdienderivate 8,9和11 - 16是nichtkonzertierte [2 + 2] 1的环加成ħ制造-1,2-二氮杂到烯酮。它们形成了一类新的双环β-内酰胺类，其结构与头孢菌素类抗生素有些相似。但是，这些加合物在桥头氮原子的α位没有酸性基团。也没有预期的抑菌作用。从单取代的乙烯酮和1,2-二氮杂s开始，立体定向地获得反式-β-内酰胺。通过环加成1 H -1,2-二氮杂卓2a，氮杂环丁烷二氮杂卓21和22处于两个阶段。和2b用酮亚胺盐18制成。