cyclohexyl(diethylamino)acetonitrile | 477531-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cyclohexyl(diethylamino)acetonitrile
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-2-(diethylamino)acetonitrile
• CAS: 477531-73-0
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂
• 分子量: 194.32
• InChiKey: MPUAXBWTYPQTMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 cyclohexyl(diethylamino)acetonitrile 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到3-Cyclohexyl-3-diethylamino-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New and Practical Procedure for the Bruylants Reaction. Zinc-Mediated Synthesis of Tertiary Homoallylamines and β-Aminoesters

  摘要：

  在锌和 10 mol% HOAc 的存在下，N,N-二取代δ-氨基硝酰胺在 Barbier 和 Reformatsky 条件下与活化卤化物发生 Bruylants 反应。高产率和简单的操作条件使该反应成为 N,N-二取代均烯丙基胺和δ-氨基酯的一种极具吸引力的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41471
• 作为产物：
  描述：

  bis(diethylamino)cyanoborane 、 环己烷基甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到cyclohexyl(diethylamino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  A New and Practical Procedure for the Bruylants Reaction. Zinc-Mediated Synthesis of Tertiary Homoallylamines and β-Aminoesters

  摘要：

  在锌和 10 mol% HOAc 的存在下，N,N-二取代δ-氨基硝酰胺在 Barbier 和 Reformatsky 条件下与活化卤化物发生 Bruylants 反应。高产率和简单的操作条件使该反应成为 N,N-二取代均烯丙基胺和δ-氨基酯的一种极具吸引力的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41471

文献信息

• Bis(dialkylamino)cyanoboranes: highly efficient reagents for the Strecker-type aminative cyanation of aldehydes and ketonesElectronic supplementary information (ESI) available: detailed experimental procedures. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b203645b/
  作者：Michinori Suginome、Akihiko Yamamoto、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1039/b203645b

  日期：2002.6.19

  α-Dialkylamino nitriles are formed in excellent yields in the reactions of bis(dialkylamino)cyanoboranes with a wide array of carbonyl compounds.

  在双(二烷基氨基)氰基硼烷与多种羰基化合物的反应中，α-二烷基氨基腈以优异的产率形成。
• A New and Practical Procedure for the Bruylants Reaction. Zinc-Mediated Synthesis of Tertiary Homoallylamines and β-Aminoesters
  作者：Luca Bernardi、Alfredo Ricci、Bianca F. Bonini、Elena Capitò、Gabriella Dessole、Mariafrancesca Fochi、Mauro Comes-Franchini

  DOI：10.1055/s-2003-41471

  日期：——

  N,N-Disubstituted α-aminonitriles undergo Bruylants reaction under Barbier and Reformatsky conditions with activated halides, in the presence of zinc and 10 mol% HOAc. The high yields and the simple operational conditions make this reaction an appealing approach to N,N-disubstituted homoallylamines and β-aminoesters.

  在锌和 10 mol% HOAc 的存在下，N,N-二取代δ-氨基硝酰胺在 Barbier 和 Reformatsky 条件下与活化卤化物发生 Bruylants 反应。高产率和简单的操作条件使该反应成为 N,N-二取代均烯丙基胺和δ-氨基酯的一种极具吸引力的方法。