6-(2-chlorophenyl)-8,11-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-8H-pyrido<4',3':4,5>thieno<3,2-f><1,2,4>triazolo<4,3-a><1,4>diazepine | 130311-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烯杂卓类
• 英文名称: 6-(2-chlorophenyl)-8,11-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-8H-pyrido<4',3':4,5>thieno<3,2-f><1,2,4>triazolo<4,3-a><1,4>diazepine
• 英文别名: 9-(2-Chlorophenyl)-3,7-dimethyl-17-thia-2,4,5,8,14-pentazatetracyclo[8.7.0.02,6.011,16]heptadeca-1(10),3,5,8,11(16)-pentaene
• CAS: 130311-75-0
• 化学式: C₁₉H₁₈ClN₅S
• 分子量: 383.904
• InChiKey: YZZGMPVDMKVAIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-chlorophenyl)-8,11-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-8H-pyrido<4',3':4,5>thieno<3,2-f><1,2,4>triazolo<4,3-a><1,4>diazepine 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 E-6123
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of Optically Active Platelet-Activating Factor Antagonist, (+)-6-(2-Chlorophenyl)-3-cyclopropanecarbonyl-8,11-dimetyl-2,3,4,5-tetrahydro-8H-pyrido(4',3':4,5)thieno(3,2-f)(1,2,4)triazolo(4,3-a)(1,4)diazepine(E6123), and Its Absolute Configuration.

  摘要：

  光学活性血小板活化因子（PAF）受体拮抗剂 (+)-6-(2-chlorophenyl)-3-cyclopropanecarbonyl-8, 11-dimethyl-2, 3, 4, 5-tetrahydro-8H-pyrido[4', 3' ：(+)-dibenzoyl-D-tartaric acid 通过光学解析大规模合成了噻吩并[3，2-f][1，2，4]三唑并[4，5-a][1，4]二氮杂卓（E6123）。X 射线晶体分析表明，合成的 E6123 的绝对构型为 S。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.521
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-4-哌啶酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 tetraphosphorus decasulfide 、 氨 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 6-(2-chlorophenyl)-8,11-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-8H-pyrido<4',3':4,5>thieno<3,2-f><1,2,4>triazolo<4,3-a><1,4>diazepine
  参考文献：
  名称：

  三唑并噻二氮杂卓衍生物作为血小板活化因子拮抗剂的结构活性研究。

  摘要：

  合成了一系列三唑并二氮杂并评估其抗血小板活化因子（PAF）活性。关于该系列的结构-活性关系（SAR）研究表明，将甲基引入噻二氮杂卓核的8位可导致作用时间延长。甲基的引入产生不对称中心，并且由此形成的对映异构体用光学拆分柱分离。在体外测定系统中，（+）异构体显示出比（-）异构体有效的抗PAF活性高50-200倍。比较毒理学和药代动力学后，（+）-6-（2-氯苯基）-3-环丙烷羰基-8,11-二甲基-2,3,4,5-四氢-8H-吡啶基[4'，3'：4 ，5] thieno [3,2-f] [1,2,4]三唑并[4,3-a] [1,4]二氮杂（（35（+）-异构体，

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3215

文献信息

• New quinoline derivatives with pharmacological activity
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：EP0624588A1

  公开（公告）日：1994-11-17

  The present invention relates to new quinoline derivatives of formula I wherein: R¹ represents fluoro or chloro; R² represents hydrogen or C₁₋₄ alkyl; m is 0, 1 or 2; n is 0 or 1; and p is 0 or 1. These compounds are PAF antagonists and/or 5-lipoxygenase inhibitors.

  本发明涉及公式I的新喹啉衍生物，其中：R¹代表氟或氯；R²代表氢或C₁₋₄烷基；m为0、1或2；n为0或1；p为0或1。这些化合物是PAF拮抗剂和/或5-脂氧合酶抑制剂。
• Use of diazepines for preparing medicines for treating pathological conditions or diseases involving one of the growth hormone release inhibiting factor receptors
  申请人：Societe de Conseils de Recherches et d'Applications Scientifiques (S.C.R.A.S.)

  公开号：US07015213B1

  公开（公告）日：2006-03-21

  The invention concerns the use of pyrido-thieno-triazolo-diazepins for preparing a medicine for treating pathological conditions or diseases involving one of the growth hormone release inhibiting factor receptors. The invention also concerns novel pyrido-thieno-triazolo-diazepins and therapeutic compositions containing them.

  这项发明涉及使用吡啶并噻唑三唑二氮杂环庚烷类化合物制备用于治疗涉及生长激素释放抑制因子受体之一的病理状况或疾病的药物。该发明还涉及新型吡啶并噻唑三唑二氮杂环庚烷类化合物和含有它们的治疗组合物。
• Novel Agents Combining Platelet Activating Factor (PAF) Receptor Antagonist with Thromboxane Synthase Inhibitor (TxSI)
  作者：Masakazu Fujita、Taketsugu Seki、Haruaki Inada、Kazuhiro Shimizu、Akane Takahama、Tetsuro Sano

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00005-7

  日期：2002.3

  Compounds 1 or 2 which possess dual-acting PAF antagonist/TxSI in a previous paper were modified and evaluated for the dual-acting activity. It was found that several compounds were potent dual-acting PAF antagonist/TxSI in and ex vivo. 6-(2-Chlorophenyl)-3-[4-[(E /Z)-6-ethoxvcarbonyl-1-(3-pyridyl)-1-hexenyl]phenylmethyl]-8,11-dimethyl-2,3.4,5-tetrahydro-8H-pyrido[4',3': 4.5]thieno[3.2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1.4]diazepine (12) is excellent orally dual-acting PAF antagonist/TxSI. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Approach to dual-acting platelet activating factor (PAF) receptor antagonist/thromboxane synthase inhibitor (TxSI) based on the link of PAF antagonists and TxSIs
  作者：Masakazu Fujita、Taketsugu Seki、Haruaki Inada、Kazuhiro Shimizu、Akane Takahama、Tetsuro Sano

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00731-4

  日期：2002.2

  A series of compounds (22-36) which possess dual-acting PAF antagonist/TxSI have been generated by the approach of linking the known PAF antagonists and TxSIs, such as Ridogrel (1). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Syntheses and bioactivities of novel carbamates combining platelet activating factor (PAF) receptor antagonist with thromboxane synthase inhibitor (TxSI)
  作者：Masakazu Fujita、Taketsugu Seki

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00186-5

  日期：2002.5

  Synthesis of carbarnates 3b which possess dual-acting PAF antagonist/TxSI using unstable esters 1, diazepines 2, K2CO3 and 18-crown-6 is described. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.