N-[[4-(苯基甲氧基)苯基]甲基]苯胺 | 39860-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[[4-(苯基甲氧基)苯基]甲基]苯胺
• 英文名称: N-(4-(benzyloxy)benzyl)aniline
• 英文别名: N-[4-(benzyloxy)benzyl]-N-phenylamine；N-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]aniline
• CAS: 39860-75-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• mdl: MFCD04567277
• 分子量: 289.377
• InChiKey: HDQPAJASLIOZHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[4-(苯基甲氧基)苯基]甲基]苯胺 在 吡啶 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-[4-(benzyloxy)benzyl]-N-phenyl-4H-1,2,4-triazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  双芳香酶-硫酸酯酶抑制剂4-{[(4-氰基苯基)(4H-1,2,4-三唑-4-基)氨基]甲基}苯基氨基磺酸酯衍生物的合成和构效关系研究

  摘要：

  4-{[(4-氰基苯基)(4 H -1,2,4-三唑-4-基)氨基]甲基}苯基氨基磺酸酯及其邻位卤代（F、Cl、Br）衍生物是第一代双芳香化酶和硫酸酯酶抑制剂（DASI）。对这些化合物进行了构效关系研究，并对它们的结构进行了各种修改，包括重新定位卤素原子、引入更多的卤素原子、用另一个基团替换卤素、用二氟亚甲基接头替换亚甲基接头、用其他环结构取代对氰基苯环，用咪唑基取代三唑基。发现的最有效的体外 DASI 是一种咪唑衍生物，其 IC 为50JEG-3 细胞制剂中针对芳香酶和类固醇硫酸酯酶的值分别为 0.2 和 2.5 n M。该化合物的母体酚抑制芳香酶，在同一试验中的 IC 50值为 0.028 n M。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300015
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-[4-(benzyloxy)benzylidene]aniline 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 18.0h， 以94%的产率得到N-[[4-(苯基甲氧基)苯基]甲基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  双芳香酶-硫酸酯酶抑制剂4-{[(4-氰基苯基)(4H-1,2,4-三唑-4-基)氨基]甲基}苯基氨基磺酸酯衍生物的合成和构效关系研究

  摘要：

  4-{[(4-氰基苯基)(4 H -1,2,4-三唑-4-基)氨基]甲基}苯基氨基磺酸酯及其邻位卤代（F、Cl、Br）衍生物是第一代双芳香化酶和硫酸酯酶抑制剂（DASI）。对这些化合物进行了构效关系研究，并对它们的结构进行了各种修改，包括重新定位卤素原子、引入更多的卤素原子、用另一个基团替换卤素、用二氟亚甲基接头替换亚甲基接头、用其他环结构取代对氰基苯环，用咪唑基取代三唑基。发现的最有效的体外 DASI 是一种咪唑衍生物，其 IC 为50JEG-3 细胞制剂中针对芳香酶和类固醇硫酸酯酶的值分别为 0.2 和 2.5 n M。该化合物的母体酚抑制芳香酶，在同一试验中的 IC 50值为 0.028 n M。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300015

文献信息

• Chromium‐Catalyzed Alkylation of Amines by Alcohols
  作者：Fabian Kallmeier、Robin Fertig、Torsten Irrgang、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/anie.202001704

  日期：2020.7.13

  use of amino alcohols as alkylating agents was demonstrated. The catalyst tolerates numerous functional groups, including hydrogenation‐sensitive examples. Compared to many other alcohol‐based amine alkylation methods, where a stoichiometric amount of base is required, our Cr‐based catalyst system gives yields higher than 90 % for various alkyl amines with a catalytic amount of base. Our study indicates

  醇对胺进行烷基化是一种广泛适用、可持续和选择性的合成烷基胺的方法，烷基胺是重要的散装和精细化学品、药物和农用化学品。我们证明 Cr 配合物可以催化这种 CN-N 键形成反应。我们合成并分离了 35 种烷基化胺，其中包括 13 种以前未公开的产品，并证明了氨基醇作为烷基化剂的用途。该催化剂可耐受多种官能团，包括对氢化敏感的例子。与许多其他需要化学计量的碱的醇基胺烷基化方法相比，我们的 Cr 基催化剂系统在使用催化量的碱时，各种烷基胺的产率高于 90%。我们的研究表明，Cr配合物可以催化借氢或氢自转移反应，因此可以在加氢（脱）催化中替代Fe、Co和Mn或贵金属。
• Reusable Co-nanoparticles for general and selective <i>N</i>-alkylation of amines and ammonia with alcohols
  作者：Zhuang Ma、Bei Zhou、Xinmin Li、Ravishankar G. Kadam、Manoj B. Gawande、Martin Petr、Radek Zbořil、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/d1sc05913k

  日期：——

  A general cobalt-catalyzed N-alkylation of amines with alcohols by borrowing hydrogen methodology to prepare different kinds of amines is reported. The optimal catalyst for this transformation is prepared by pyrolysis of a specific templated material, which is generated in situ by mixing cobalt salts, nitrogen ligands and colloidal silica, and subsequent removal of silica. Applying this novel Co-nanoparticle-based

  报道了一种通用的钴催化胺与醇的N-烷基化反应，利用氢方法制备不同种类的胺。这种转化的最佳催化剂是通过热解特定的模板材料来制备的，该模板材料是通过混合钴盐、氮配体和胶态二氧化硅原位生成的，然后去除二氧化硅。应用这种新型Co纳米粒子基材料，>100伯胺、仲胺和叔胺（包括N-甲胺）和选定的药物分子可以从廉价且容易获得的醇和胺或氨开始方便地制备。
• Efficient Protocol for Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Sodium Borohydride in an Ionic Liquid/H₂O System
  作者：K. Nagaiah、V. Naveen Kumar、R. Srinivasa Rao、B. V. S. Reddy、A. V. Narsaiah、J. S. Yadav

  DOI：10.1080/00397910600941356

  日期：2006.11.1

  Abstract The imines were generated in situ from carbonyl compounds and amines, which undergo smooth reduction with sodium borohydride in an ionic liquid/H2O solvent system. The reaction conditions were very mild and neutral to afford the corresponding highly functionalized amines in excellent yields. IICT Communication No. 041013.

  摘要 亚胺是由羰基化合物和胺原位生成的，它们在离子液体/H2O 溶剂系统中与硼氢化钠进行平滑还原。反应条件非常温和和中性，以极好的收率提供相应的高度官能化胺。IICT 通讯第 041013 号。
• Mechanistic Studies of Hydride Transfer to Imines from a Highly Active and Chemoselective Manganate Catalyst
  作者：Frederik Freitag、Torsten Irrgang、Rhett Kempe

  DOI：10.1021/jacs.9b05024

  日期：2019.7.24

  highly active and chemoselective manganese catalyst for the hydrogenation of imines. The catalyst has a large scope, can reduce aldimines and ketimines, and tolerates a variety of functional groups, among them hydrogenation sensitive examples such as an olefin, a ketone, nitriles, nitro groups and an aryl iodo substituent or a benzyl ether. We could investi-gate the transfer step between imines and the

  我们介绍了一种用于亚胺加氢的高活性和化学选择性锰催化剂。该催化剂适用范围广，可还原醛亚胺和酮亚胺，可耐受多种官能团，其中对氢化敏感的例子如烯烃、酮、腈、硝基和芳基碘取代基或苄基醚。我们可以详细研究亚胺和氢化物配合物之间的转移步骤。我们发现配体的双重去质子化是必不可少的，过量的碱不会导致转移步骤中的更高速率。我们将实际的加氢催化剂鉴定为 K-Mn-双金属物种，并且可以通过 X 射线分析获得氢化物转移后形成的 K-Mn 配合物的结构。核磁共振实验表明氢化物转移是一个明确定义的反应，这是亚胺的一级，双金属（K-Mn）氢化物的一级，并且速率与钾碱的浓度无关。我们提出了一种外球机制，其中质子似乎不参与速率确定步骤，导致底物中的瞬态带负电荷的氮原子与 HOtBu（2-methylpropan-2-ol）迅速反应以产生胺。这是基于几个观察结果，例如反应速率不依赖于 HOtBu 浓度，没有可观察到的锰酰胺
• AMINOPHENYLCYCLOPROPYL CARBOXYLIC ACIDS AND DERIVATIVES AS AGONISTS TO GPR40
  申请人：Corbett David Francis

  公开号：US20090105257A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates generally to novel therapeutic compounds and more particularly to novel compounds, their use as GPR40 agonists, processes for their manufacture, and intermediates useful in their preparation.

  本发明通常涉及新型治疗化合物，更特别地涉及新型化合物，其用作GPR40激动剂，其制造过程以及其制备中有用的中间体。