Benzenesulfonate1-benzyl-pyridinium; | 24837-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzenesulfonate1-benzyl-pyridinium
• 英文别名: Benzenesulfonate;1-benzylpyridin-1-ium
• CAS: 24837-73-8
• 化学式: C₆H₅O₃S*C₁₂H₁₂N
• 分子量: 327.404
• InChiKey: LUDZEYQKJSBZJG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 苄基苯磺酸酯 以 乙腈 为溶剂， 生成 Benzenesulfonate1-benzyl-pyridinium;
  参考文献：
  名称：

  苄基体系Menschutkin反应的定量方法

  摘要：

  在35°C的乙腈中研究了取代的（Z）-苄基（X）-苯磺酸盐与取代的（Y）-吡啶的季铵化反应。哈米特反应常数的幅度ρ X，ρ ÿ和ρ Ž指示更强的亲核试剂的引线在较小的程度键断裂的。另外，较好的离去基团伴随着较少程度的键形成。多哈密特相互作用的应用，| ρ YZ | > | ρ XY | > | ρ XZ |，预测，这些Menschutkin型反应是离解性小号Ñ2反应。特别是，在乙腈叔胺强烈活化的苄基衍生物的反应揭示了一种更先进的键断裂等小号ñ 1反应。从More O'Ferrall-Jencks图和使用AM1方法进行的半经验MO计算，可以明显看出吡啶被苄基系统苄基化的预测机理。版权所有©2002 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.574

文献信息

• Structure-reactivity relationship of benzyl benzenesulfonates. Part 3. Prediction of reaction mechanism by the use of correlation interaction coefficients
  作者：Soo-Dong Yoh、Duk-Young Cheong

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199610)9:10<701::aid-poc832>3.0.co;2-q

  日期：1996.10
• Heat-latent curing catalyst and resin compositions containing the same
  申请人：NIPPON PAINT CO., LTD.

  公开号：EP0385504B1

  公开（公告）日：1995-10-04
• Quantitative approach to the Menschutkin reaction of benzylic systems
  作者：Soo-Dong Yoh、Duk-Young Cheong、Oh-Seuk Lee

  DOI：10.1002/poc.574

  日期：2003.1

  |ρYZ | >|ρXY | >|ρXZ |, predicts that these Menschutkin-type reactions are dissociative SN2 reactions. In particular, the reaction of strongly activated benzyl derivatives with tertiary amines in acetonitrile reveals a more advanced bond breaking like SN1 reactions. The predicted mechanism for the benzylation of pyridines with benzylic systems is evident from More O'Ferrall–Jencks diagram and the semi-empirical

  在35°C的乙腈中研究了取代的（Z）-苄基（X）-苯磺酸盐与取代的（Y）-吡啶的季铵化反应。哈米特反应常数的幅度ρ X，ρ ÿ和ρ Ž指示更强的亲核试剂的引线在较小的程度键断裂的。另外，较好的离去基团伴随着较少程度的键形成。多哈密特相互作用的应用，| ρ YZ | > | ρ XY | > | ρ XZ |，预测，这些Menschutkin型反应是离解性小号Ñ2反应。特别是，在乙腈叔胺强烈活化的苄基衍生物的反应揭示了一种更先进的键断裂等小号ñ 1反应。从More O'Ferrall-Jencks图和使用AM1方法进行的半经验MO计算，可以明显看出吡啶被苄基系统苄基化的预测机理。版权所有©2002 John Wiley＆Sons，Ltd.