3-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enal | 127057-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 127057-19-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: VXJZAUFOSKBXLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enal 、 1-(4-Bromophenyl)-2-(nitromethyl)pentan-1-one 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sequential Organocatalytic Stetter and Michael-Aldol Condensation Reaction: Asymmetric Synthesis of Fully Substituted Cyclopentenes via a [1 + 2 + 2] Annulation Strategy

  摘要：

  A stereoselective synthesis of fully substituted cyclopentenes has been achieved by a sequential organocatalyzed Stetter and Michael-aldol condensation of aromatic aldehydes, nitroalkenes, and alpha,beta-unsaturated aldehydes via the [1 + 2 + 2] annulation strategy with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities (up to >99% ee).

  DOI：

  10.1021/ol101969t
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)-3-methoxy-2-(2-methoxyphenoxy)propan-1-ol 在 VO(OCH₃)(OC₆H₂(C(CH₃)3)2CHNCH₂CH₂CH₂O) 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以11%的产率得到3-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATALYTIC DISPROPORTIONATION AND CATALYTIC REDUCTION OF CARBON-CARBON AND CARBON-OXYGEN BONDS OF LIGNIN AND OTHER ORGANIC SUBSTRATES
  [FR] DISMUTATION CATALYTIQUE ET RÉDUCTION CATALYTIQUE DES LIAISONS CARBONE-CARBONE ET CARBONE-OXYGÈNE DE LA LIGNINE ET AUTRES SUBSTRATS ORGANIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2011003029A3

文献信息

• [EN] CATALYTIC DISPROPORTIONATION AND CATALYTIC REDUCTION OF CARBON-CARBON AND CARBON-OXYGEN BONDS OF LIGNIN AND OTHER ORGANIC SUBSTRATES<br/>[FR] DISMUTATION CATALYTIQUE ET RÉDUCTION CATALYTIQUE DES LIAISONS CARBONE-CARBONE ET CARBONE-OXYGÈNE DE LA LIGNINE ET AUTRES SUBSTRATS ORGANIQUES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2011003029A3

  公开（公告）日：2011-04-21
• Sequential Organocatalytic Stetter and Michael-Aldol Condensation Reaction: Asymmetric Synthesis of Fully Substituted Cyclopentenes via a [1 + 2 + 2] Annulation Strategy
  作者：Bor-Cherng Hong、Nitin S. Dange、Che-Sheng Hsu、Ju-Hsiou Liao

  DOI：10.1021/ol101969t

  日期：2010.11.5

  A stereoselective synthesis of fully substituted cyclopentenes has been achieved by a sequential organocatalyzed Stetter and Michael-aldol condensation of aromatic aldehydes, nitroalkenes, and alpha,beta-unsaturated aldehydes via the [1 + 2 + 2] annulation strategy with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities (up to >99% ee).