2-ethyl-3,5-diphenyl-isoxazoline | 1035328-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-3,5-diphenyl-isoxazoline
• 英文别名: 2-ethyl-3,5-diphenyl-3H-1,2-oxazole
• CAS: 1035328-01-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: JWHDKWURISMGIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-3-phenyl-oxaziridine 、 苯乙炔 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到2-ethyl-3,5-diphenyl-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷与炔烃的[3 + 2]环加成反应合成稳定的异恶唑啉

  摘要：

  N-烷基取代的恶唑烷与各种末端炔烃进行[3 + 2]环加成反应，得到异恶唑啉产物，其稳定性似乎取决于C-3和C-5位置上的基团的电子性质。C-5上存在吸电子基团和/或C-3上存在供电子基团，导致异恶唑啉异构化为β-氨基烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.092

文献信息

• Synthesis of stable isoxazolines by [3+2] cycloaddition of oxaziridines with alkynes
  作者：Marilena Fabio、Ludovico Ronzini、Luigino Troisi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.092

  日期：2008.5

  N-Alkyl substituted oxaziridines undergo a [3+2] cycloaddition reaction with a variety of terminal alkynes to give the product isoxazolines, whose stability appears to depend on the electronic properties of the groups on the C-3 and C-5 positions. The presence of an electron withdrawing group on C-5 and/or an electron donating group on C-3 causes isomerization of the isoxazolines to β-amino enones

  N-烷基取代的恶唑烷与各种末端炔烃进行[3 + 2]环加成反应，得到异恶唑啉产物，其稳定性似乎取决于C-3和C-5位置上的基团的电子性质。C-5上存在吸电子基团和/或C-3上存在供电子基团，导致异恶唑啉异构化为β-氨基烯酮。