(E)-4-(3-methylbut-1-en-1-yl)-2-(trichloromethyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine | 1206765-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(3-methylbut-1-en-1-yl)-2-(trichloromethyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
• 英文别名: 4-[(E)-3-methylbut-1-enyl]-2-(trichloromethyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
• CAS: 1206765-72-1
• 化学式: C₁₀H₁₄Cl₃NO
• 分子量: 270.586
• InChiKey: ODXLGMDPISDIFJ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-methylbut-1-en-1-yl)-2-(trichloromethyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine 在 盐酸 、 Jones reagent 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl (E)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-methylhept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  双（三氯乙酰亚胺）的路易斯酸催化分子内烯丙基取代：外消旋不饱和氨基酸的通用方法

  摘要：

  路易斯酸催化衍生自 1,4-丁烯二醇和 1,5-丁烯二醇的三氯乙酰亚胺酯的环化反应以良好至极好的产率得到 4-乙烯基恶唑啉和 4-乙烯基恶嗪。环化产物被转化为受保护的不饱和α-和β-氨基酸，从而展示了获取这些重要类别化合物的新方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100060
• 作为产物：
  描述：

  (R/S)-6-methylhept-3-yne-1,5-diol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 Pd-BaSO₄ 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.02h， 生成 (E)-4-(3-methylbut-1-en-1-yl)-2-(trichloromethyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  双（三氯乙酰亚胺）的路易斯酸催化分子内烯丙基取代：外消旋不饱和氨基酸的通用方法

  摘要：

  路易斯酸催化衍生自 1,4-丁烯二醇和 1,5-丁烯二醇的三氯乙酰亚胺酯的环化反应以良好至极好的产率得到 4-乙烯基恶唑啉和 4-乙烯基恶嗪。环化产物被转化为受保护的不饱和α-和β-氨基酸，从而展示了获取这些重要类别化合物的新方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100060

文献信息

• Cyclization of Trichloroacetimidates by Olefin Aminopalladation β-Heteroatom Elimination
  作者：Ansis Maleckis、Ieva Jaunzeme、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1002/ejoc.200900917

  日期：2009.12

  The cyclization of δ-acetoxy-O-allyl- and ϵ-acetoxy-O-homoallyl-trichloroacetimidates to 4-vinyloxazolines and a 4-vinyldihydrooxazine has been efficiently achieved by olefin aminopalladation–β-heteroatom elimination. (Z)-Allylic imidates bearing a secondary δ-acetoxy group underwent PdII-catalysed cyclization to give the E isomers of 4-vinyloxazolines selectively and gave no Overman rearrangement

  δ-乙酰氧基-O-烯丙基-和ε-乙酰氧基-O-高烯丙基-三氯乙酰亚胺酯环化为4-乙烯基恶唑啉和4-乙烯基二氢恶嗪已通过烯烃氨基钯化-β-杂原子消除有效实现。带有仲 δ-乙酰氧基的 (Z)-烯丙基亚胺酸酯经过 PdII 催化环化，选择性地产生 4-乙烯基恶唑啉的 E 异构体，并且没有产生 Overman 重排产物。使用手性底物，已经证明环化成 4-乙烯基恶唑啉的发生具有高手性转移。立体选择性 E 异构体的形成和手性转移为讨论可能的反应机理提供了基础。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Allylic Substitution of Bis(trichloroacetimidates): A Versatile Approach to Racemic Unsaturated Amino Acids
  作者：Liene Grigorjeva、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1002/ejoc.201100060

  日期：2011.5

  Lewis acid catalyzed cyclization of trichloroacetimidates derived from 1,4-butenediols and 1,5-butenediols was achieved to give 4-vinyl oxazolines and 4-vinyloxazines in good to excellent yields. The cyclization products were transformed to protected unsaturated α- and β-amino acids, thus demonstrating the novel approach to access these important classes of compounds.

  路易斯酸催化衍生自 1,4-丁烯二醇和 1,5-丁烯二醇的三氯乙酰亚胺酯的环化反应以良好至极好的产率得到 4-乙烯基恶唑啉和 4-乙烯基恶嗪。环化产物被转化为受保护的不饱和α-和β-氨基酸，从而展示了获取这些重要类别化合物的新方法。