2-[7-(4-bromobenzoyl)-5-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-6-yl]-N-phenylacetamide | 1030200-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[7-(4-bromobenzoyl)-5-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-6-yl]-N-phenylacetamide
• 英文别名: 2-[7-(4-bromobenzoyl)-5-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyrrolo[1,2-a]imidazol-6-yl]-N-phenylacetamide
• CAS: 1030200-91-9
• 化学式: C₂₁H₁₈BrN₃O₃
• 分子量: 440.296
• InChiKey: JGQDYKTZTUYCKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 1-(4-bromophenyl)-2-(imidazolidin-2-ylidene)ethanone 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到2-[7-(4-bromobenzoyl)-5-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-6-yl]-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  烯酮缩醛与正芳基马来酰亚胺和乙酰二羧酸二甲酯的反应，这是吡咯并[1,2-a]咪唑和咪唑并[1,2-a]吡啶的直接衍生物

  摘要：

  将N-芳基马来酰亚胺或乙酰二羧酸二甲酯添加到2-咪唑并苯乙酮基苯乙酮衍生物的最亲核碳原子上，并导致重排生成5-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo衍生物分别为[1,2-a]咪唑或咪唑并[1,2-a]吡啶。在2-咪唑啉基环戊酮和2-咪唑烷-环己酮的情况下，反应在咪唑啉系统的氮原子上加入酰亚胺或乙酰二羧酸二甲基二甲酯而终止。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1123-y

文献信息

• Reactions of ketene aminals with n-arylmaleimides and dimethyl acetylenedicarboxylate, a direct pathway to derivatives of pyrrolo[1,2-a]imidazole and imidazo[1,2-a]pyridine
  作者：V. D. Orlov、Yu. V. Kharchenko、I. M. Gella、I. V. Omel’chenko、O. V. Shishkin

  DOI：10.1007/s10593-012-1123-y

  日期：2012.11

  N-arylmaleimides or dimethyl acetylenedicarboxylate to 2-imidazolideneacetophenones proceeds at the most nucleophilic carbon atom of the acetophenone derivatives and results in a rearrangement to give derivatives of 5-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole or imidazo[1,2-a]pyridine, respectively. In the case of 2-imidazolidenecyclopentanones and 2-imidazolidine-cyclohexanones, the reaction terminates

  将N-芳基马来酰亚胺或乙酰二羧酸二甲酯添加到2-咪唑并苯乙酮基苯乙酮衍生物的最亲核碳原子上，并导致重排生成5-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo衍生物分别为[1,2-a]咪唑或咪唑并[1,2-a]吡啶。在2-咪唑啉基环戊酮和2-咪唑烷-环己酮的情况下，反应在咪唑啉系统的氮原子上加入酰亚胺或乙酰二羧酸二甲基二甲酯而终止。