6-methyl-3-(3-nitrobenzoyl)chromone | 313976-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 6-methyl-3-(3-nitrobenzoyl)chromone
• 英文别名: 6-Methyl-3-(3-nitrobenzoyl)chromen-4-one
• CAS: 313976-26-0
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₅
• 分子量: 309.278
• InChiKey: FHDNVLZLUAUSAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-3-(3-nitrobenzoyl)chromone 、 2-benzoylmethyleneimidazolidine 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以42%的产率得到16-benzoyl-5-methyl-10-(3-nitrophenyl)-9-oxa-11,14-diazatetracyclo[8.7.0.0^3,8.0^11,15]heptadeca-1(17),3(8),4,6,15-pentaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-酰基色酮与杂环烯酮胺醛的反应：稠合吡啶衍生物的一锅法合成和磷酸酶抑制活性

  摘要：

  3-酰基色酮，即 3-methoxalyl-、3-aroyl- 和 3-cinnamoylchromones 与杂环烯酮胺 (HKAs) 的多米诺反应通过亲核试剂攻击色酮部分的 C-2 原子进行，吡喃酮开环以及随后的正式 [3+3] 环缩合反应，形成官能化的四环稠合色基 [2,3-b] 吡啶或 2H,3H-咪唑并 [1,2-a] 吡啶。产物分布取决于位于色酮 3 位的酰基类型和 HKA 杂环部分的大小。该产品作为选择性磷酸酶抑制剂显示出相当大的活​​性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601138

文献信息

• Transcription factor modulating compounds and methods of use thereof
  申请人：Levy Stuart B.

  公开号：US20090131401A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Substituted benzoimidazole compounds useful as anti-infectives that decrease resistance, virulence, or growth of microbes are provided. Methods of making and using substituted benzoimidazole compounds, as well as pharmaceutical preparations thereof, in, e.g., reducing antibiotic resistance and inhibiting biofilms.

  本发明提供了可用作抗感染剂的取代苯并咪唑化合物，其可降低微生物的耐药性、毒力或生长。本发明还提供了制备和使用取代苯并咪唑化合物的方法，以及其制备的药物制剂，例如用于减少抗生素耐药性和抑制生物膜的制剂。
• US7405235B2
  申请人：——

  公开号：US7405235B2

  公开（公告）日：2008-07-29
• US8436031B2
  申请人：——

  公开号：US8436031B2

  公开（公告）日：2013-05-07
• Reactions of 3-Acylchromones with Heterocyclic Ketene Aminals: One-Pot Synthesis and Phosphatase Inhibitory Activity of Fused Pyridine Derivatives
  作者：Iryna Savych、Syeda Abida Ejaz、Syed Jawad Ali Shah、Viktor O. Iaroshenko、Alexander Villinger、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Jamshed Iqbal、Afshin Abbasi、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201601138

  日期：2017.1.3

  Domino reactions of 3-acylchromones, namely 3-methoxalyl-, 3-aroyl- and 3-cinnamoylchromones, with heterocyclic ketene aminals (HKAs) proceed by attack of the nucleophile on the C-2 atom of the chromone moiety, pyrone ring-opening and subsequent formal [3+3] cyclocondensation with formation of functionalized tetracyclic fused chromeno[2,3-b]pyridines or 2H,3H-imidazo[1,2-a]pyridines. The product distribution

  3-酰基色酮，即 3-methoxalyl-、3-aroyl- 和 3-cinnamoylchromones 与杂环烯酮胺 (HKAs) 的多米诺反应通过亲核试剂攻击色酮部分的 C-2 原子进行，吡喃酮开环以及随后的正式 [3+3] 环缩合反应，形成官能化的四环稠合色基 [2,3-b] 吡啶或 2H,3H-咪唑并 [1,2-a] 吡啶。产物分布取决于位于色酮 3 位的酰基类型和 HKA 杂环部分的大小。该产品作为选择性磷酸酶抑制剂显示出相当大的活​​性。