Acetic acid 2-acetoxy-5-[(Z)-2-(4-acetoxy-phenyl)-1-phenyl-but-1-enyl]-phenyl ester | 102520-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Acetic acid 2-acetoxy-5-[(Z)-2-(4-acetoxy-phenyl)-1-phenyl-but-1-enyl]-phenyl ester
• 英文别名: [4-[(Z)-1-(3,4-diacetyloxyphenyl)-1-phenylbut-1-en-2-yl]phenyl] acetate
• CAS: 102520-84-3
• 化学式: C₂₈H₂₆O₆
• 分子量: 458.511
• InChiKey: YUYNEMPJHNBBKD-FVDSYPCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone 在 吡啶 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 Acetic acid 2-acetoxy-5-[(Z)-2-(4-acetoxy-phenyl)-1-phenyl-but-1-enyl]-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,1,2-三苯基丁-1-烯型邻苯二酚雌激素：结构，雌二醇受体亲和力，雌激素和抗雌激素特性以及乳腺肿瘤抑制活性之间的关系。

  摘要：

  1,1,2-三苯基丁-1-烯（26-35），在两个芳族化合物中被一个或两个3,4-二乙酰氧基或一个3,4-二乙酰氧基和一个3-或4-乙酰氧基取代环，被合成。分离出现的E和Z异构体，并通过1H NMR光谱确定其身份。进行了结构-活性关系的研究，涉及体外雌二醇受体亲和力，未成熟小鼠的雌激素和抗雌激素特性以及体内抑制小鼠激素依赖性MXT乳腺肿瘤。在测试的化合物中，大多数1,1,1-二取代的1,1,2-三苯基丁-1-烯（29，Z-30，Z，E-31）和（E）-1-（3-乙酰氧基苯基）- 1-苯基-2-（3,4-二乙酰氧基苯基）丁-1-烯（E-35）及其各自的Z异构体（Z-35）发挥抗雌激素特性。化合物Z-30，Z，E-31，Z-35，E-35抑制激素依赖性MXT肿瘤的生长。E-35显示出在治疗过程中最佳的抗肿瘤作用而没有雌激素副作用。

  DOI：

  10.1021/jm00158a006

文献信息

• Catechol estrogens of the 1,1,2-triphenyl-1-butene type. Relationship between structure, estradiol receptor affinity, estrogenic and antiestrogenic properties, and mammary tumor inhibiting activities
  作者：Martin R. Schneider、Hartwig Ball、Claus D. Schiller

  DOI：10.1021/jm00158a006

  日期：1986.8

  rings, were synthesized. The occurring E and Z isomers were isolated, and their identity was established by 1H NMR spectroscopy. A study on structure-activity relationship was carried out with regard to estradiol receptor affinity in vitro, estrogenic and antiestrogenic properties in the immature mouse, and inhibition of the hormone-dependent MXT mammary tumor of the mouse in vivo. Among the tested compounds

  1,1,2-三苯基丁-1-烯（26-35），在两个芳族化合物中被一个或两个3,4-二乙酰氧基或一个3,4-二乙酰氧基和一个3-或4-乙酰氧基取代环，被合成。分离出现的E和Z异构体，并通过1H NMR光谱确定其身份。进行了结构-活性关系的研究，涉及体外雌二醇受体亲和力，未成熟小鼠的雌激素和抗雌激素特性以及体内抑制小鼠激素依赖性MXT乳腺肿瘤。在测试的化合物中，大多数1,1,1-二取代的1,1,2-三苯基丁-1-烯（29，Z-30，Z，E-31）和（E）-1-（3-乙酰氧基苯基）- 1-苯基-2-（3,4-二乙酰氧基苯基）丁-1-烯（E-35）及其各自的Z异构体（Z-35）发挥抗雌激素特性。化合物Z-30，Z，E-31，Z-35，E-35抑制激素依赖性MXT肿瘤的生长。E-35显示出在治疗过程中最佳的抗肿瘤作用而没有雌激素副作用。