(3-pyrrolylthio)acetic acid | 89597-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3-pyrrolylthio)acetic acid
• 英文别名: Pyrrolyl-(3)-mercapto-essigsaeure；2-(1H-pyrrol-3-ylsulfanyl)acetic acid
• CAS: 89597-76-2
• 化学式: C₆H₇NO₂S
• 分子量: 157.193
• InChiKey: DCWVBIXUDNGORX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl <(N-tosyl-3-pyrrolyl)thio>acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(3-pyrrolylthio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrrolyl sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a042

文献信息

• KAKUSHIMA, MASATOSHI;FRENETTE, R., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 11, 2025-2027
  作者：KAKUSHIMA, MASATOSHI、FRENETTE, R.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] 2-SUBSTITUTED AZAIN DOLES AND 2 SUBSTITUTED THIENOPYRROLES, THEIR PRECURSORS AND NOVEL PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] AZAINDOLES SUBSTITUÉS EN POSITION 2 ET THIÉNOPYRROLES SUBSTITUÉS EN POSITION 2, LEURS PRÉCURSEURS ET NOUVEAUX PROCÉDÉS PERMETTANT DE LES PRÉPARER
  申请人：LAUTENS MARK

  公开号：WO2008022467A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  [EN] The present invention relates generally to processes for the chemical synthesis of azaindole and thienopyrrole compounds, in particular azaindole and thienopyrrole compounds that are substituted at the 2-position of the azaindole or thienopyrrole ring, and optionally at additional locations of the azaindole or thienopyrrole ring such as the 1- and/or 3-position, compounds prepared by such processes, and synthetic precursors of such processes. More particularly, the present invention relates to the preparation of 2- substituted azaindoles from an ortho-gem-dihalovinylaminopyridine or from an ortho- gem-dihalovinylaminopyridine N-oxide compound and an organoboron reagent using a palladium metal pre-catalyst, base and a ligand. The present invention also relates to the preparation of 2-substituted thienopyrroles from anortho-gem-dihalovinylthiophene compound and an organoboron reagent using a palladium metal pre-catalyst, base and a ligand. The present invention also relates to processes for the production of ortho-gem- dihalovinylaminopyridines which are useful as starting materials in the production of 2- substituted azaindoles, and novel compounds prepared by the processes. The present invention also relates to processes for the production of ortho-gem-dihalovinylthiophenes which are useful as starting materials in the production of 2-substituted thienopyrroles, and novel compounds prepared by the processes. Formulae (V) and (VII).
  [FR] La présente invention se rapporte en général à des procédés de synthèse chimique de composés azaindoles et thiénopyrroles, en particulier de composés azaindoles et thiénopyrroles qui sont substitués à la position 2 du cycle azaindole ou thiénopyrrole, et éventuellement à d'autres emplacements du cycle azaindole ou thiénopyrrole, comme à la position 1 et/ou 3, à des composés préparés par l'intermédiaire de tels procédés, et à des précurseurs synthétiques pour de tels procédés. L'invention concerne plus précisément la préparation d'azaindoles substitués en position 2 à partir d'une ortho-gem-dihalovinylaminopyridine ou d'un composé ortho-gem-dihalovinylaminopyridine N-oxyde et d'un réactif d'organobore à l'aide d'un précatalyseur métallique au palladium, d'une base et d'un ligand. L'invention a également trait à la préparation de thiénopyrroles substitués en position 2 à partir d'un composé ortho-gem-dihalovinylthiophène et d'un réactif d'organobore à l'aide d'un précatalyseur métallique au palladium, d'une base et d'un ligand. L'invention concerne également des procédés permettant de produire des ortho-gem- dihalovinylaminopyridines utiles comme matériaux de départ pour produire des azaindoles substitués en position 2, et des nouveaux composés préparés par l'intermédiaire desdits procédés. L'invention se rapporte aussi à des procédés de production d'ortho-gem-dihalovinylthiophènes utiles comme matériaux de départ pour produire des thiénopyrroles substitués en position 2, et à des nouveaux composés préparés par l'intermédiaire desdits procédés.
• Synthesis of pyrrolyl sulfides
  作者：Masatoshi Kakushima、Richard Frenette

  DOI：10.1021/jo00185a042

  日期：1984.6