N-(pyridin-2-yl)-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxamide | 1092459-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(pyridin-2-yl)-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxamide
• CAS: 1092459-73-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O
• 分子量: 252.275
• InChiKey: AIFWJMUMJQZNHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-anilino-2-[oxido(phenyl)imino]-N-pyridin-2-yl-acetamide 、 2-氨基苄胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到N-(pyridin-2-yl)-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  New α-Amido-α-aminonitrones As Building Blocks for Constructing ­Heterocyclic Systems

  摘要：

  新、稳定的α-酰胺-α-氨基亚硝胺以良好的产率从3-氧代丁酸N-吡啶-2-基酰胺和亚硝基苯获得。然后，α-酰胺-α-氨基亚硝胺被用作新的、多功能的构建块，利用双电亲和体和双核亲和体试剂获得各种杂环化合物。使用二碘甲烷作为试剂，形成了1,2,5-噁二嗪衍生物，而与芳香性1,2、1,3和1,4-二胺的反应分别产生了喹喔啉、喹唑啉、苯并咪唑和二苯并[d,f][1,3]二氮杂萘衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067236

文献信息

• New α-Amido-α-aminonitrones As Building Blocks for Constructing ­Heterocyclic Systems
  作者：Bartosz Trzewik、Dariusz Cież、Maciej Hodorowicz、Katarzyna Stadnicka

  DOI：10.1055/s-2008-1067236

  日期：2008.9

  New, stable α-amido-α-aminonitrones were obtained in good yields from 3-oxobutyric acid N-pyridin-2-ylamides and nitrosobenzene. The α-amido-α-aminonitrones were then used as new, versatile building blocks to obtaining various heterocycles with both bielectrophilic and binucleophilic reagents. With diiodomethane as reagent, 1,2,5-oxadiazine derivatives were formed, whereas reactions with aromatic 1,2-, 1,3- and 1,4-diamines yielded quinoxaline, quinazoline, perimidine, and dibenzo[d,f][1,3]diazepine derivatives, respectively.

  新、稳定的α-酰胺-α-氨基亚硝胺以良好的产率从3-氧代丁酸N-吡啶-2-基酰胺和亚硝基苯获得。然后，α-酰胺-α-氨基亚硝胺被用作新的、多功能的构建块，利用双电亲和体和双核亲和体试剂获得各种杂环化合物。使用二碘甲烷作为试剂，形成了1,2,5-噁二嗪衍生物，而与芳香性1,2、1,3和1,4-二胺的反应分别产生了喹喔啉、喹唑啉、苯并咪唑和二苯并[d,f][1,3]二氮杂萘衍生物。