1-carboxymethyl-3-methyl-7-(but-2-yn-1-yl)-8-[3-(tert-butoxycarbonylamino)-piperidin-1-yl]-xanthine | 668276-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-carboxymethyl-3-methyl-7-(but-2-yn-1-yl)-8-[3-(tert-butoxycarbonylamino)-piperidin-1-yl]-xanthine
• 英文别名: 1-carboxymethyl-3-methyl-7-(2-butyn-1-yl)-8-[3-(tert-butyloxycarbonyl-amino)-piperidin-1-yl]-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione；1-Carboxymethyl-3-methyl-7-(2-butyn-1-yl)-8-[3-(tert.-butyloxycarbonylamino)-piperidin-1-yl]-xanthine；2-[7-but-2-ynyl-3-methyl-8-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]piperidin-1-yl]-2,6-dioxopurin-1-yl]acetic acid
• CAS: 668276-55-9
• 化学式: C₂₂H₃₀N₆O₆
• 分子量: 474.517
• InChiKey: JWCNWTRKMCSDBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carboxymethyl-3-methyl-7-(but-2-yn-1-yl)-8-[3-(tert-butoxycarbonylamino)-piperidin-1-yl]-xanthine 、 2-氨基苄胺 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到1-[(2-amino-benzylaminocarbonyl)methyl]-3-methyl-7-(but-2-yn-1-yl)-8-[3-(tert-butoxycarbonylamino)-piperidin-1-yl]-xanthine
  参考文献：
  名称：

  [DE] NEUE XANTHINDERIVATE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  [EN] NOVEL XANTHIN DERIVATIVES, PRODUCTION AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS
  [FR] DERIVES DE XANTHINE, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENTS

  摘要：

  本发明涉及一种通式中R1至R4所定义的取代黄嘌呤，其互变异构体、立体异构体、混合物、前药和盐，具有有价值的药理特性，特别是对二肽基肽酶-IV（DPP-IV）酶活性的抑制作用。

  公开号：

  WO2004046148A1
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxycarbonylmethyl-3-methyl-7-(but-2-yn-1-yl)-8-[3-(tert-butoxycarbonylamino)-piperidin-1-yl]-xanthine 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-carboxymethyl-3-methyl-7-(but-2-yn-1-yl)-8-[3-(tert-butoxycarbonylamino)-piperidin-1-yl]-xanthine
  参考文献：
  名称：

  [DE] NEUE XANTHINDERIVATE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  [EN] NOVEL XANTHIN DERIVATIVES, PRODUCTION AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS
  [FR] DERIVES DE XANTHINE, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENTS

  摘要：

  本发明涉及一种通式中R1至R4所定义的取代黄嘌呤，其互变异构体、立体异构体、混合物、前药和盐，具有有价值的药理特性，特别是对二肽基肽酶-IV（DPP-IV）酶活性的抑制作用。

  公开号：

  WO2004046148A1

文献信息

• 8-[3-AMINO-PIPERIDIN-1-YL]-XANTHINES, THE PREPARATION THEREOF AND THEIR USE AS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US20080255159A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention relates to substituted xanthines of general formula wherein R 1 to R 3 are defined as in claims 1 to 16 , the tautomers, the stereoisomers, the mixtures, the prodrugs thereof and the salts thereof which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及一般式的取代黄嘌呤，其中R1至R3的定义如权利要求1至16所述，其互变异构体、立体异构体、混合物、前药和盐具有有价值的药理特性，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）的抑制作用。
• 8-[3-amino-piperidin-1-yl]-xanthines, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：US20040097510A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  The present invention relates to substituted xanthines of general formula 1 wherein R 1 to R 3 are defined as in claims 1 to 16, the tautomers, the stereoisomers, the mixtures, the prodrugs thereof and the salts thereof which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPI-IV).

  本发明涉及一般式1的取代黄嘌呤，其中R1至R3的定义如权利要求1至16所述，其互变异构体、立体异构体、混合物、前药及其盐具有有价值的药理学特性，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPI-IV）的抑制作用。
• Xanthine derivatives, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：US20040138215A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention relates to substituted xanthines of general formula 1 the tautomers, the stereoisomers, the mixtures thereof, the prodrugs thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibitory effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及通式1的取代黄嘌呤，包括其互变异构体、立体异构体、混合物、前药及其盐，该类化合物具有有价值的药理学性质，特别是对二肽基肽酶-IV（DPP-IV）酶活性具有抑制作用。
• XANTHINE DERIVATIVES, THE PREPARATION THEREOF AND THEIR USE AS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：HIMMELSBACH Frank

  公开号：US20090093457A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Disclosed are substituted xanthines of general formula wherein R 1 to R 4 are defined hereinbelow, the tautomers, the stereoisomers, the mixtures thereof, the prodrugs thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibitory effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明公开了一种通式为的取代黄嘌呤，其中R1至R4的定义如下，其互变异构体、立体异构体、混合物、前药及其盐具有有价值的药理学特性，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）的抑制作用。
• US7407955B2
  申请人：——

  公开号：US7407955B2

  公开（公告）日：2008-08-05