2,6,7-trichloro-3-(2,3-O-isopropylidene-α-D-erythrofuranosyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 521076-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2,6,7-trichloro-3-(2,3-O-isopropylidene-α-D-erythrofuranosyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-[(3aS,4R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2,6,7-trichloroimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 521076-03-9
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl₃N₂O₃
• 分子量: 363.628
• InChiKey: OZBCXUGRKCYZGQ-GGZOMVNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,7-trichloro-3-(2,3-O-isopropylidene-α-D-erythrofuranosyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 以41%的产率得到2,6,7-trichloro-3-(α-D-erythrofuranosyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过碘咪唑并[1,2-a]吡啶与二氢呋喃的钯偶联构建的新的呋喃呋喃糖基咪唑并[1,2-a]吡啶C-核苷的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  2,5,6-三氯-1-（β-d-呋喃呋喃糖基）苯并咪唑（TCRB）和某些类似物已显示出对人巨细胞病毒的显着活性。TCRB中糖苷键的代谢不稳定，促使我们合成了结构相似的咪唑并[1,2-a]吡啶-呋喃呋喃糖基C-核苷。作为合成多氯咪唑并[1,2-a]吡啶C-3-赤呋喃糖苷的一种方法，开发了一种基于钯的方法，将2,3-二氢呋喃与氯化的3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶偶合。并进行了优化，以得到80-90％的2,6-二氯-和2,6,7-三氯-3-（2,3-二脱氧-2,3-二氢化-d / l-异呋喃呋喃糖基）咪唑[1， 2-α] p吡啶。用二氧化或AD-mixα对这些双脱氢衍生物进行二羟基化反应，得到了呋喃呋喃糖基C-核苷的混合物，先用标准方法分离，然后再进行手性色谱分离。筛选抗HCMV和HSV-1活性时，证明2,6,7-三氯-3-（赤呋喃呋喃糖基）咪唑并[1,2-a]吡啶的α-d异构体是该系列中最活跃

  DOI：

  10.1021/jm020339r
• 作为产物：
  描述：

  2,6,7-三氯-3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶 在 三乙胺 palladium diacetate 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 三苯胂 、 silver carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,6,7-trichloro-3-(2,3-O-isopropylidene-α-D-erythrofuranosyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过碘咪唑并[1,2-a]吡啶与二氢呋喃的钯偶联构建的新的呋喃呋喃糖基咪唑并[1,2-a]吡啶C-核苷的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  2,5,6-三氯-1-（β-d-呋喃呋喃糖基）苯并咪唑（TCRB）和某些类似物已显示出对人巨细胞病毒的显着活性。TCRB中糖苷键的代谢不稳定，促使我们合成了结构相似的咪唑并[1,2-a]吡啶-呋喃呋喃糖基C-核苷。作为合成多氯咪唑并[1,2-a]吡啶C-3-赤呋喃糖苷的一种方法，开发了一种基于钯的方法，将2,3-二氢呋喃与氯化的3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶偶合。并进行了优化，以得到80-90％的2,6-二氯-和2,6,7-三氯-3-（2,3-二脱氧-2,3-二氢化-d / l-异呋喃呋喃糖基）咪唑[1， 2-α] p吡啶。用二氧化或AD-mixα对这些双脱氢衍生物进行二羟基化反应，得到了呋喃呋喃糖基C-核苷的混合物，先用标准方法分离，然后再进行手性色谱分离。筛选抗HCMV和HSV-1活性时，证明2,6,7-三氯-3-（赤呋喃呋喃糖基）咪唑并[1,2-a]吡啶的α-d异构体是该系列中最活跃

  DOI：

  10.1021/jm020339r

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity of Novel Erythrofuranosyl Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine C-Nucleosides Constructed via Palladium Coupling of Iodoimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and Dihydrofuran
  作者：Kristjan S. Gudmundsson、John D. Williams、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm020339r

  日期：2003.4.1

  glycosidic linkage in TCRB prompted us to synthesize the structurally similar imidazo[1,2-a]pyridine erythrofuranosyl C-nucleosides. As an approach to the synthesis of polychlorinated imidazo[1,2-a]pyridine C-3-erythrofuranosides, a palladium-based methodology for coupling 2,3-dihydrofuran with chlorinated 3-iodoimidazo[1,2-a]pyridines was developed and optimized to give 80-90% yields of 2,6-dichloro- and

  2,5,6-三氯-1-（β-d-呋喃呋喃糖基）苯并咪唑（TCRB）和某些类似物已显示出对人巨细胞病毒的显着活性。TCRB中糖苷键的代谢不稳定，促使我们合成了结构相似的咪唑并[1,2-a]吡啶-呋喃呋喃糖基C-核苷。作为合成多氯咪唑并[1,2-a]吡啶C-3-赤呋喃糖苷的一种方法，开发了一种基于钯的方法，将2,3-二氢呋喃与氯化的3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶偶合。并进行了优化，以得到80-90％的2,6-二氯-和2,6,7-三氯-3-（2,3-二脱氧-2,3-二氢化-d / l-异呋喃呋喃糖基）咪唑[1， 2-α] p吡啶。用二氧化或AD-mixα对这些双脱氢衍生物进行二羟基化反应，得到了呋喃呋喃糖基C-核苷的混合物，先用标准方法分离，然后再进行手性色谱分离。筛选抗HCMV和HSV-1活性时，证明2,6,7-三氯-3-（赤呋喃呋喃糖基）咪唑并[1,2-a]吡啶的α-d异构体是该系列中最活跃