1,5,9(2)-triamino-1,5,9(1,3)-tribenzena-3,7,11(1,4)-tripiperazinacyclophane | 1032821-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,5,9(2)-triamino-1,5,9(1,3)-tribenzena-3,7,11(1,4)-tripiperazinacyclophane
• 英文别名: 1,9,12,20,23,31-Hexazaheptacyclo[29.2.2.29,12.220,23.13,7.114,18.125,29]dotetraconta-3(42),4,6,14(39),15,17,25,27,29(36)-nonaene-36,39,42-triamine；1,9,12,20,23,31-hexazaheptacyclo[29.2.2.29,12.220,23.13,7.114,18.125,29]dotetraconta-3(42),4,6,14(39),15,17,25,27,29(36)-nonaene-36,39,42-triamine
• CAS: 1032821-17-2
• 化学式: C₃₆H₅₁N₉
• 分子量: 609.861
• InChiKey: TVAWSTSWBRMLNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,9(2)-triamino-1,5,9(1,3)-tribenzena-3,7,11(1,4)-tripiperazinacyclophane 、 5-(chlorocarbonyl)-5'-(ethoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  区分八面体过渡金属离子：高选择性的三脚架tris-（2,2'-联吡啶）功能化的哌嗪环庚烷受体，用于Cu 2+离子†

  摘要：

  新的三脚架过渡金属离子受体，三（5-乙氧基羰基-2,2'-联吡啶）和三（5-羧酸盐-2,2'-联吡啶）取代的27元三聚体 哌嗪制备了环烷酮5和7以及四（5-乙氧羰基-2,2'-联吡啶）取代的36元四聚哌嗪环烷酮6，并在溶液中通过紫外-可见光谱和紫外光谱研究了它们的过渡金属离子络合特性。通过单晶X射线衍射获得固态。的晶体结构[H 3 5 3+ ·铁2+ ]·4（CLO 4 -）·CF 3 COO -（V），[H 3 7 2+ ·铁2+ ]·2（SO 4 2-） （七）和参考配合物[tris（5,5'-双（乙氧基羰基）-2,2'-联吡啶）Fe（II）高氯酸盐]（I）表明，健壮的哌嗪环烷是预先整理2,2的最佳平台'-bipy部分形成非常固定的八面体配位点。在酸性水溶液中，5的高度预组织结构产生[ 5 ·Fe 2+ ]配合物，其稳定性与经典的tris（2,2'-bipy）Fe 2 + -配合物相当，但它是一种显着的3

  DOI：

  10.1039/c1dt10406c
• 作为产物：
  描述：

  1,5,9(2)-trinitro-1,5,9(1,3)-tribenzena-3,7,11(1,4)-tripiperazinacyclophane 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以66%的产率得到1,5,9(2)-triamino-1,5,9(1,3)-tribenzena-3,7,11(1,4)-tripiperazinacyclophane
  参考文献：
  名称：

  分子吃豆子：三氨基和四氨基哌嗪环烷的折叠，包含和X射线结构。

  摘要：

  哌嗪与1,3-双（溴甲基）-2-硝基苯在高稀释条件下反应生成环状三聚三硝基，四聚四硝基和五聚五硝基哌嗪环烷。与SnCl（2）在酸性条件下的硝基还原产生相应的三氨基和四氨基哌嗪环烷。（1）1 H NMR光谱对硝基哌嗪和氨基哌嗪环烷在30摄氏度下的溶液研究显示对称结构，这归因于快速的构象交换，而四氨基哌嗪环烷的低温研究显示出有趣的动力学行为，表明另外的分子内相互作用。三聚三硝基和三氨基以及四聚四氨基环烷的仔细结晶，产生了适用于X射线衍射研究的晶体。在结晶状态下，氨基官能化的环烷烃表现出非同寻常的环状分子内氢键网络，从而导致固定的3D结构。三氨基三聚体中的氢键导致大环同一侧上的所有三个氨基取向，即rcc构象，而四氨基四聚体折叠成更紧密的壳状构象。在结晶过程中，乙腈客体被封闭在四氨基环烷的空腔中，形成了与著名的Pacman基序非常相似的结晶包合物。模仿某些环状肽和吡咯的行为的折叠是由哌嗪的氨基与叔胺基之间的分子内氢键引起的。

  DOI：

  10.1002/chem.200701862

文献信息

• Tri- and Tetraurea Piperazine Cyclophanes: Synthesis and Complexation Studies of Preorganized and Folded Receptor Molecules
  作者：Kari Raatikainen、N. Kodiah Beyeh、Kari Rissanen

  DOI：10.1002/chem.201001695

  日期：2010.12.27

  hydrogen bonds results in a preorganized ditopic recognition site with an all‐syn conformation of the urea moieties that, complemented by a lipophilic cavity of the cyclophane, binds molecular and ionic guests as well as ion pairs. The all‐syn conformation persists in acidic conditions and the triprotonated triurea cyclophane binds an unprecedented anion pair, H2PO4−⋅⋅⋅HPO42−, in the solid state. The tetra‐N‐ethylurea

  从相应的三氨基和四氨基官能化的哌嗪环庚烷和异氰酸乙酯或苯基酯制备了一系列对称的三和四聚N-乙基和N-苯基脲官能化的环烷，收率接近定量（86-99％）。通过单晶X射线衍射，变温NMR光谱和ESI-MS分析研究了它们的构象和络合特性。刚性的27元三聚体环烷骨架，辅以分子内氢键的接缝，形成具有尿素部分全顺式构象的预先组织的位点识别位点，再加上环烷的亲脂性空腔，将分子和离子客体结合在一起。以及离子对。全部-SYN在酸性条件下与三脲triprotonated结合环芳前所未有的阴离子对构象仍然存在，H 2 PO 4 - ⋅⋅⋅HPO 4 2-，在固体状态。四-N-乙基脲环烷的刚性较低，并表现出对固态二异丙醚的诱导拟合识别。客体被包裹在一个quasicapsule的亲脂内部，由分子内氢键驱动的36元环烷骨架折叠形成。在气相中，尿素部分在结合中的重要作用通过与K +，TMA +和TMP +形成单体1：1配合物而得到证明。以及离子对络合物[KI
• Discriminating octahedral transition metal ions: highly selective tripodal tris-(2,2′-bipyridine) functionalized piperazine cyclophane receptor for Cu2+ ions
  作者：Kari Raatikainen、Juhani Huuskonen、Kari Rissanen

  DOI：10.1039/c1dt10406c

  日期：——

  New tripodal transition metal ion receptors, tris(5-ethoxycarbonyl-2,2′-bipyridine) and tris(5-carboxylate-2,2′-bipyridine) substituted 27-membered trimeric piperazine cyclophanes 5 and 7 as well as tetra(5-ethoxycarbonyl-2,2′-bipyridine) substituted 36-membered tetrameric piperazine cyclophane 6, have been prepared and their transition metal ion complexing properties studied in solution by UV-vis

  新的三脚架过渡金属离子受体，三（5-乙氧基羰基-2,2'-联吡啶）和三（5-羧酸盐-2,2'-联吡啶）取代的27元三聚体 哌嗪制备了环烷酮5和7以及四（5-乙氧羰基-2,2'-联吡啶）取代的36元四聚哌嗪环烷酮6，并在溶液中通过紫外-可见光谱和紫外光谱研究了它们的过渡金属离子络合特性。通过单晶X射线衍射获得固态。的晶体结构[H 3 5 3+ ·铁2+ ]·4（CLO 4 -）·CF 3 COO -（V），[H 3 7 2+ ·铁2+ ]·2（SO 4 2-） （七）和参考配合物[tris（5,5'-双（乙氧基羰基）-2,2'-联吡啶）Fe（II）高氯酸盐]（I）表明，健壮的哌嗪环烷是预先整理2,2的最佳平台'-bipy部分形成非常固定的八面体配位点。在酸性水溶液中，5的高度预组织结构产生[ 5 ·Fe 2+ ]配合物，其稳定性与经典的tris（2,2'-bipy）Fe 2 + -配合物相当，但它是一种显着的3
• Molecular Pacman: Folding, Inclusion, and X-ray Structures of Tri- and Tetraamino Piperazine Cyclophanes
  作者：Kari Raatikainen、Juhani Huuskonen、Erkki Kolehmainen、Kari Rissanen

  DOI：10.1002/chem.200701862

  日期：2008.4.7

  extraordinary circular intramolecular hydrogen-bonding network that leads to a fixed 3D structure. Hydrogen bonding in the triamino trimer leads to orientation of all three of the amino groups on the same side of the macrocycle, namely, the rcc conformation, whereas the tetraamino tetramer folds into a more compact shell-like conformation. During the crystallization process one acetonitrile guest is enclosed

  哌嗪与1,3-双（溴甲基）-2-硝基苯在高稀释条件下反应生成环状三聚三硝基，四聚四硝基和五聚五硝基哌嗪环烷。与SnCl（2）在酸性条件下的硝基还原产生相应的三氨基和四氨基哌嗪环烷。（1）1 H NMR光谱对硝基哌嗪和氨基哌嗪环烷在30摄氏度下的溶液研究显示对称结构，这归因于快速的构象交换，而四氨基哌嗪环烷的低温研究显示出有趣的动力学行为，表明另外的分子内相互作用。三聚三硝基和三氨基以及四聚四氨基环烷的仔细结晶，产生了适用于X射线衍射研究的晶体。在结晶状态下，氨基官能化的环烷烃表现出非同寻常的环状分子内氢键网络，从而导致固定的3D结构。三氨基三聚体中的氢键导致大环同一侧上的所有三个氨基取向，即rcc构象，而四氨基四聚体折叠成更紧密的壳状构象。在结晶过程中，乙腈客体被封闭在四氨基环烷的空腔中，形成了与著名的Pacman基序非常相似的结晶包合物。模仿某些环状肽和吡咯的行为的折叠是由哌嗪的氨基与叔胺基之间的分子内氢键引起的。