cyclobut-1-ene-1,3-diyldibenzene | 1141-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclobut-1-ene-1,3-diyldibenzene
• 英文别名: 1,3-Diphenylcyclobutene；(3-phenylcyclobuten-1-yl)benzene
• CAS: 1141-75-9
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: XQBDYKWNKYJXNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclobut-1-ene-1,3-diyldibenzene 反应 18.0h， 以30%的产率得到(E)-buta-1,3-diene-1,3-diyldibenzene
  参考文献：
  名称：

  使用 N-磺酰基-1,2,3-三唑作为邻位二卡宾等价物对烯烃进行对映选择性环丁烯化

  摘要：

  环丁烯是非常有用的合成中间体，也是生物活性小分子中的重要基序。在此，我们报告了使用N-磺酰基-1,2,3-三唑作为邻位二卡宾等效物或炔 [2 + 2] 环加成替代物从烯烃中区域选择性、化学选择性和对映选择性合成环丁烯。末端和顺式烯烃可以通过铑催化转化为对映体富集的环丙烷。然后，在一锅中，用甲苯磺酰肼和碱处理这些中间体，形成重氮，然后在铑催化的扩环中产生对映体富集的环丁烯。这些环丁烯可以转化为高度取代的、富含对映体的环丁烷，包括与天然产物支架相关的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02331
• 作为产物：
  描述：

  1-(octylsulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 对甲苯磺酰肼 、 四甲基胍 作用下， 反应 6.0h， 生成 cyclobut-1-ene-1,3-diyldibenzene
  参考文献：
  名称：

  使用 N-磺酰基-1,2,3-三唑作为邻位二卡宾等价物对烯烃进行对映选择性环丁烯化

  摘要：

  环丁烯是非常有用的合成中间体，也是生物活性小分子中的重要基序。在此，我们报告了使用N-磺酰基-1,2,3-三唑作为邻位二卡宾等效物或炔 [2 + 2] 环加成替代物从烯烃中区域选择性、化学选择性和对映选择性合成环丁烯。末端和顺式烯烃可以通过铑催化转化为对映体富集的环丙烷。然后，在一锅中，用甲苯磺酰肼和碱处理这些中间体，形成重氮，然后在铑催化的扩环中产生对映体富集的环丁烯。这些环丁烯可以转化为高度取代的、富含对映体的环丁烷，包括与天然产物支架相关的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02331

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c02264
  作者：Lei, Shu-Hui、Zou, Yu-Fan、Qu, Jian-Ping、Kang, Yan-Biao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02264

  日期：——

  this work, we report the Tiffeneau–Demjanov-type rearrangement can be smoothly promoted by the Pd-TBN cocatalyzed aerobic Wacker oxidation using molecular oxygen as the sole oxidant. tert-Butanol is essential for achieving high yields. Since the first report by Grigg et al. in 1977 (Boontanonda, P.; Grigg, R. J. Palladium (II)-Catalysed Ring Expansion of Methylenecyclobutanes and Related Systems. J. Chem

  Tiffeneau-Demjanov 型重排是涉及环醇阳离子重排的扩环反应。碳阳离子中间体可以通过多种方式原位生成，包括瓦克氧化。在最近关于瓦尔等人重新调查的报告中。 (西特曼，J.；滕贝格，M.；瓦尔，JM亚甲基环丁烷的瓦克氧化：异常环境下的范围和选择性。安吉乌。化学，国际。埃德。 2023 , 62 , e202215381) 和 Zhu 等人。 (冯Q.；王Q .；朱，J.-P。 1,1-二取代烯烃氧化重排为酮。 Science 2023 , 379 , 1363−1368)，涉及化学计量氧化剂。在这项工作中，我们报道了使用分子氧作为唯一氧化剂的 Pd-TBN 助催化好氧瓦克氧化可以顺利促进 Tiffeneau-Demjanov 型重排。叔丁醇对于实现高收率至关重要。自从 Grigg 等人首次报告以来。 1977年（布恩塔农达，P.；格里格，RJ钯 (II) 催化的亚甲基环丁烷扩环及相关系统。
• Enantioselective Cyclobutenylation of Olefins Using <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-Triazoles as Vicinal Dicarbene Equivalents
  作者：Sajan C. Patel、Myles W. Smith、Jaron A. M. Mercer、Kensuke Suzuki、Noah Z. Burns

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02331

  日期：2021.8.20

  enantioselective synthesis of cyclobutenes from olefins using N-sulfonyl-1,2,3-triazoles as vicinal dicarbene equivalents or alkyne [2 + 2] cycloaddition surrogates. Terminal and cis-olefins can be transformed into enantioenriched cyclopropanes via rhodium catalysis. Then, in one pot, treatment of these intermediates with tosyl hydrazide and base effects diazo formation followed by rhodium-catalyzed ring expansion

  环丁烯是非常有用的合成中间体，也是生物活性小分子中的重要基序。在此，我们报告了使用N-磺酰基-1,2,3-三唑作为邻位二卡宾等效物或炔 [2 + 2] 环加成替代物从烯烃中区域选择性、化学选择性和对映选择性合成环丁烯。末端和顺式烯烃可以通过铑催化转化为对映体富集的环丙烷。然后，在一锅中，用甲苯磺酰肼和碱处理这些中间体，形成重氮，然后在铑催化的扩环中产生对映体富集的环丁烯。这些环丁烯可以转化为高度取代的、富含对映体的环丁烷，包括与天然产物支架相关的结构。