4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-4-carbaldehyde | 1383482-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-4-carbaldehyde
• 英文别名: 4-hydroxyoxane-4-carbaldehyde
• CAS: 1383482-51-6
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: UFQBJBMOYHPNEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-4-carbaldehyde 在 2-甲基吡啶-N-甲硼烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以70 mg的产率得到4-{[(cyclopropylmethyl)-{3-[2,6-dimethoxy-4-(methoxymethyl)phenyl]-6-methoxypyrazolo[5,1-b][1,3]thiazol-7-yl}amino]methyl}tetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[5,1- b ]噻唑衍生物作为强效和口服活性促肾上腺皮质激素释放因子1受体拮抗剂的设计，合成及构效关系

  摘要：

  本文描述了一系列新的7-二烷基氨基-3-苯基-6-甲氧基吡唑并[5,1- b ]噻唑衍生物的设计，合成及结构-活性关系，这些衍生物可用作促肾上腺皮质激素释放因子的选择性拮抗剂1（CRF 1）受体。最有前途的化合物，N-丁基-3- [4-（乙氧基甲基）-2,6-二甲氧基苯基] -6-甲氧基-N-（四氢-2 H-吡喃-4-基）吡唑并[5,1- b ] [1,3]噻唑-7-胺（6t）对人CRF 1具有高亲和力（IC 50 = 70 nM）和功能拮抗作用（IC 50 = 7.1 nM）以30 mg / kg（po）的剂量对CRF诱导的血浆促肾上腺皮质激素（ACTH）浓度升高的剂量依赖性抑制以及剂量依赖性抑制。此外，在小鼠的明/暗试验中，化合物6t以30mg / kg（po）的剂量显示抗焦虑活性。

  DOI：

  10.1021/jm300864p

文献信息

• AUTOTAXIN INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Fronthera U.S. Pharmaceuticals LLC

  公开号：EP3728257A1

  公开（公告）日：2020-10-28
• [EN] AUTOTAXIN INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'AUTOTAXINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FRONTHERA U S PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2019228403A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  Described herein are methods and compositions for the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with autotaxin activity. The methods and compositions disclosed herein include the use of at least one autotaxin inhibitor compound.
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationships of Novel Pyrazolo[5,1-<i>b</i>]thiazole Derivatives as Potent and Orally Active Corticotropin-Releasing Factor 1 Receptor Antagonists
  作者：Yoshinori Takahashi、Minako Hashizume、Kogyoku Shin、Taro Terauchi、Kunitoshi Takeda、Shigeki Hibi、Kaoru Murata-Tai、Masae Fujisawa、Kodo Shikata、Ryota Taguchi、Mitsuhiro Ino、Hisashi Shibata、Masahiro Yonaga

  DOI：10.1021/jm300864p

  日期：2012.10.11

  This paper describes the design, synthesis, and structure–activity relationships of a novel series of 7-dialkylamino-3-phenyl-6-methoxy pyrazolo[5,1-b]thiazole derivatives for use as selective antagonists of the corticotropin-releasing factor 1 (CRF1) receptor. The most promising compound, N-butyl-3-[4-(ethoxymethyl)-2,6-dimethoxyphenyl]-6-methoxy-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyrazolo[5,1-b][1,3]thiazole-7-amine

  本文描述了一系列新的7-二烷基氨基-3-苯基-6-甲氧基吡唑并[5,1- b ]噻唑衍生物的设计，合成及结构-活性关系，这些衍生物可用作促肾上腺皮质激素释放因子的选择性拮抗剂1（CRF 1）受体。最有前途的化合物，N-丁基-3- [4-（乙氧基甲基）-2,6-二甲氧基苯基] -6-甲氧基-N-（四氢-2 H-吡喃-4-基）吡唑并[5,1- b ] [1,3]噻唑-7-胺（6t）对人CRF 1具有高亲和力（IC 50 = 70 nM）和功能拮抗作用（IC 50 = 7.1 nM）以30 mg / kg（po）的剂量对CRF诱导的血浆促肾上腺皮质激素（ACTH）浓度升高的剂量依赖性抑制以及剂量依赖性抑制。此外，在小鼠的明/暗试验中，化合物6t以30mg / kg（po）的剂量显示抗焦虑活性。